- Carbachol
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Strukturformel Allgemeines Freiname Carbachol Andere Namen (2-Carbamoyloxyethyl)
trimethylammonium chlorid
Carbamoylcholin
Carbamylcholin
Cholincarbamat
CholinurethanSummenformel C6H15ClN2O2 CAS-Nummer 51-83-2 PubChem 2551 ATC-Code DrugBank DB00411 Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 182,65 g·mol−1 Schmelzpunkt Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze H: 300 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-301+310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
T
GiftigR- und S-Sätze R: 25 S: 45 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Carbachol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympathomimetika und ein Strukturanalogon des Neurotransmitters Acetylcholin. Anstelle einer Acetylgruppe liegt eine Carbamoylgruppe (Carbam(o)ylcholin) vor, die dem Pharmakon eine erhöhte chemische Stabilität (d. h. Hydrolyseresistenz) verleiht. Somit wird es nur sehr schlecht von der Acetylcholinesterase gespalten und besitzt eine längere Halbwertszeit als das therapeutisch unbedeutende Acetylcholin.
Carbachol ahmt die Aktivität des Parasympathikus durch Bindung am Muskarinrezeptor nach (direkt wirksames Parasympathomimetikum) und wird beispielsweise in der Ophthalmologie (Augenheilkunde) als Antiglaukommittel verwendet. Dabei wird es lokal in Form von Augentropfen appliziert, um systemische Nebenwirkungen einzudämmen. Carbachol zeigt eine Präferenz für die therapeutisch bedeutsamen muskarinischen Acetylcholinrezeptoren, wobei der nicotinische Subtyp nur schlecht gebunden wird.
Einzelnachweise
Handelsnamen
Isopto-Carbachol (D), Miostat (CH)
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