Mellitsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mellitsäureanhydrid
Andere Namen	2,5,8-Trioxatrinden-1,3,4,6,7,9-hexaon Benzo[1,2-c:3,4-c':5,6-c'']trifuran- 1,3,4,6,7,9-hexaon Mellitsäuretrianhydrid Dodecakohlenstoffnonaoxid
Summenformel	C12O9
CAS-Nummer	4253-24-1
PubChem	255291
Kurzbeschreibung	weißer sublimierbarer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	288,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Mellitsäureanhydrid (genauer: Mellitsäuretrianhydrid) ist das Trianhydrid der Mellitsäure (Benzolhexacarbonsäure C₆(COOH)₆). Dieses besteht nur aus Kohlenstoff und Sauerstoff und ist somit formal ein Oxid des Kohlenstoffs (Dodecakohlenstoffnonaoxid).

Es ist ein weißer sublimierbarer Feststoff, den Liebig and Wöhler im Jahre 1830 in ihrer Studie über Mellit (Honigstein) isoliert haben und zunächst die Formel C₄O₃ zugewiesen haben.^[2][3][4] Die Substanz wurde im Jahr 1913 von H. Meyer und K. Steiner charakterisiert.^[5][6] Der Benzolring behält den aromatischen Charakter.^[7][8]

Mellitsäureanhydrid kann verwendet werden, um die thermoplastischen Eigenschaften des Kunststoffs Polyethylenterephthalat (PET) zu verbessern^[9] oder verestert mit Cellulose^[10] oder Collagen^[11], um Produkte mit neuen Eigenschaften zu erhalten.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ F. Wöhler: "Ueber die Honigsteinsäure", in: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, 83 (7), S. 325–334. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
3. ↑ J. Liebig, F. Wöhler: "Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure", in: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, 94 (2), S. 161–164. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
4. ↑ O. L. Erdmann, R. F. Marchand: "Ueber die Mellithsäure", in: Journal für praktische Chemie, 1848, S. 129–144. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009; doi:10.1002/prac.18480430113.
5. ↑ Hans Meyer, Karl Steiner: "Über ein neues Kohlenoxyd C₁₂O₉", in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, 46, S. 813–815; doi:10.1002/cber.191304601105.
6. ↑ Bugge: "Chemie: Ein neues Kohlenoxyd", in: Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, 13/29 (12), 22. März 1914, S. 188. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
7. ↑ Patrick W. Fowler, Mark Lillington: "Mellitic Trianhydride, C₁₂O₉: The Aromatic Oxide of Carbon", in: Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, 47 (3), S. 905–908; doi:10.1021/ci600547n.
8. ↑ O. Ermer, J. Neudörfl: "Structure of Mellitic Trianhydride", in: Helv. Chim. Acta, 2000, 83, S. 300–309; Abstract.
9. ↑ U.S. Patent 4176101.
10. ↑ U.S. Patent 3526048.
11. ↑ U.S. Patent 4883864.