Mellitsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mellitsäure
Andere Namen	Benzolhexacarbonsäure Graphitsäure Mellithsäure
Summenformel	C12H6O12
CAS-Nummer	517-60-2
PubChem	2334
Kurzbeschreibung	feine seidige Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse	342,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C[1]
pKs-Wert	pKs1 = 1,40[2] pKs2 = 2,19[2] pKs3 = 3,31[2] pKs4 = 4,78[2] pKs5 = 5,89[2] pKs6 = 6,96[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Mellitsäure (Benzolhexacarbonsäure, auch Graphitsäure) ist eine Säure, die erstmals im Jahr 1799 von Martin Heinrich Klaproth im Mineral Mellit (Honigstein) entdeckt wurde, dem Aluminiumsalz der Säure.

Darstellung

Mellitsäure kann durch Erwärmen von Mellit mit Ammoniumcarbonat hergestellt werden. Mit einem Überschuss von Ammoniak werden die Aluminiumionen als Hydroxid ausgefällt und abgetrennt; es verbleibt das Ammoniumsalz der Mellitsäure. Die Säure kann auch durch Oxidation von reinem Kohlenstoff oder Hexamethylbenzol hergestellt werden, in der Kälte durch alkalisches Kaliumpermanganat oder durch heiße konzentrierte Salpetersäure.^[3]

Eigenschaften

Mellitsäure kristallisiert in feinen seidigen Nadeln und ist in Wasser und Ethanol löslich. Es ist eine sehr stabile Verbindung: Chlor, konzentrierte Salpetersäure und Iodwasserstoff haben keine zersetzende Wirkung. Mellitsäure zersetzt sich durch trockene Destillation in Kohlenstoffdioxid und Pyromellitsäure, C₁₀H₆O₈; in Gegenwart von Kalk erfolgt vollständige Zersetzung in Kohlenstoffdioxid und Benzol. Eine Umsetzung der Säure mit überschüssigem Phosphorpentachlorid bildet das Säurechlorid, das in Nadeln kristallisiert und bei 190 °C schmilzt.

Die hohe Stabilität der Mellitsäuresalze und ihre Eigenschaft als Endprodukt der Oxidation von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, die im Sonnensystem vorkommen, machen sie zu möglichen Kandidaten für organische Substanzen im Marsboden.^[4]

Literatur

• Henry Enfield Roscoe, Carl Schorlemmer: "Mellitene Group", A Treatise on Chemistry: Vol. II: The Chemistry of the Hydrocarbons and their Derivatives on Organic Chemistry: P.V:529. D. Appleton and Co. (1889).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Mellitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
2. ↑ ^{a b c d e f} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ Reaktionen des Kohlenstoffs bei webelements.com
4. ↑ S. A. Benner, K. G. Devine, L. N. Matveeva, D. H. Powell: "The missing organic molecules on Mars", in: Proceedings of the National Academy of Sciences, 2000, 97 (6), S. 2425–2430; doi:10.1073/pnas.040539497; PMID 10706606.