Lofepramin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Lofepramin
Andere Namen	1-(4-Chlorphenyl)-2-{[3-(10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-yl)propyl]methylamino}ethanon 4'-Chlor-2-{[3-(10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-yl)propyl]methylamino}acetophenon
Summenformel	C26H27ClN2O
CAS-Nummer	23047-25-8
PubChem	3947
ATC-Code	N06AA07
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidepressiva
Eigenschaften
Molare Masse	418,96 g·mol−1
Schmelzpunkt	104–106 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	920 mg·kg−1 (Maus i.p.) [3] > 5000 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Lofepramin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Dibenzazepine, die als Arzneistoff zur Behandlung von Depressionen angewandt wird. Sie gehört zur Wirkstoffgruppe der trizyklischen Antidepressiva.

Der Arzneistoff wurde 1970 und 1972 von der schwedischen Aktiengesellschaft Leo (Leo Läkemedel AB) patentiert und war in Deutschland unter dem Handelsnamen Gamonil^® von Merck auf dem Markt.

Klinische Angaben

Die mittlere Tagesdosis von Lofepramin liegt zwischen 70 und 210 mg.^[4]

Pharmakologische Eigenschaften

Lofepramin ist strukturell ein Derivat des Imipramins, das zu dem aktiven Metaboliten Desipramin verstoffwechselt wird. Verwendet wird der Arzneistoff in Form seines Hydrochlorids.

Die Substanz hemmt die Wiederaufnahme von Noradrenalin aus dem synaptischen Spalt wesentlich stärker als die von Serotonin. Lofepramin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[5]

Literatur

• Harald Schmidt (Hrsg.), begründet von Claus-Jürgen Estler: Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007. S. 241 u. 245.

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp Lexikon Chemie. 10 Aufl. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999. S. 2441.
2. ↑ Datenblatt Lofepramine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2010.
3. ↑ ^{a b} Lofepramin bei ChemIDplus.
4. ↑ Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Aufl. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996. S. 156.
5. ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

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