Odanacatib

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Odanacatib
Andere Namen	(2S)-N-(1-Cyanocyclopropyl)-4-fluor-4-methyl-2-[ [(1S)-2,2,2-trifluor-1-[4-(4-methylsulfonylphenyl)phenyl]ethyl]amino]pentanamid (IUPAC)
Summenformel	C25H27F4N3O3S
CAS-Nummer	603139-19-1
PubChem	10152654
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Enzyminhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	525,56 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Odanacatib, Entwicklungscode MK-0822, ist ein experimenteller Wirkstoff für die Behandlung von Osteoporose und Knochenmetastasen.

Wirkmechanismus

Odanacatib blockiert selektiv das Enzym Cathepsin K.^[2] Dieses Enzym spielt bei dem Abbau der Knochenmatrix durch Osteoklasten eine Schlüsselrolle.

Der Wirkstoff wurde von MSD Sharp & Dohme entwickelt.

Klinische Erprobung

Odanacatib ist noch kein zugelassenes Arzneimittel. Die Substanz befindet sich zur Zeit in der klinischen Phase III zur Behandlung der Osteoporose.^[3] Bei durch Brustkrebs verursachten Knochenmetastasen war Odanacatib in der klinischen Phase II.^[4]

Weiterführende Literatur

• B. Hellwig: Odanacatib zur Therapie der Osteoporose. In: Deutsche Apotheker Zeitung vom 21. Dezember 2010
• E. Isabel, C. Mellon, u.a. Difluoroethylamines as an amide isostere in inhibitors of cathepsin K. In: Bioorganic & medicinal chemistry letters Band 21, Nummer 3, Februar 2011, S. 920–923, ISSN 1464-3405. doi:10.1016/j.bmcl.2010.12.070. PMID 21232956.
• J. L. Pérez-Castrillón, F. Pinacho, D. De Luis, M. Lopez-Menendez, A. Dueñas Laita: Odanacatib, a new drug for the treatment of osteoporosis: review of the results in postmenopausal women. In: Journal of osteoporosis Band 2010, 2010, S. , ISSN 2042-0064. doi:10.4061/2010/401581. PMID 20948576. PMC 2951121.
• W. C. Black: Peptidomimetic inhibitors of cathepsin K. In: Current topics in medicinal chemistry Band 10, Nummer 7, 2010, S. 745–751, ISSN 1873-4294. PMID 20337585. (Review).
• C. Le Gall, E. Bonnelye, P. Clézardin: Cathepsin K inhibitors as treatment of bone metastasis. In: Current opinion in supportive and palliative care Band 2, Nummer 3, September 2008, S. 218–222, ISSN 1751-4266. doi:10.1097/SPC.0b013e32830baea9, PMID 18685424.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ J. Y. Gauthier, N. Chauret, u.a.: The discovery of odanacatib (MK-0822), a selective inhibitor of cathepsin K. In: Bioorganic & medicinal chemistry letters Band 18, Nummer 3, Februar 2008, S. 923–928, ISSN 1464-3405. doi:10.1016/j.bmcl.2007.12.047. PMID 18226527.
3. ↑ clinicaltrials.gov: BMD Efficacy and Safety of Odanacatib in Postmenopausal Women. Abgerufen am 27. März 2011.
4. ↑ clinicaltrials.gov: A Study to Examine the Effects of an Experimental Drug on Women With Breast Cancer and Metastatic Bone Disease (MBD). Abgerufen am 27. März 2011.

Weblinks

• New Data on Odanacatib, Merck's Investigational Cathepsin-K Inhibitor for Osteoporosis, Presented at American Society for Bone and Mineral Research Annual Meeting (englisch)

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