Chelidonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chelidonsäure
Andere Namen	4-Oxo-4H-pyran-2,6-dicarbonsäure
Summenformel	C7H4O6
CAS-Nummer	99-32-1
PubChem	7431
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	184,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260 °C[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chelidonsäure, 4-Oxo-4Hpyran-2,6-dicarbonsäure, ist eine heterocyclische organische Dicarbonsäure. Sie besitzt ein Pyran-Grundgerüst.

Darstellung

Zur Herstellung von Chelidonsäure wird zunächst Aceton in einer zweifachen Claisen-Kondensation mit Oxalsäurediethylester umgesetzt. Als Base wird praktischerweise Natriumethanolat verwendet. Der hierbei entstehende 2,4,6-Trioxo-1,7-dicarbonsäurediethylester kann anschließend mittels wässriger Salzsäure zu Chelidonsäure cyclisiert werden.^[2]

Eigenschaften

Chelidonsäure ist ein farbloser und geruchloser Feststoff, der bei 260 °C schmilzt. Sie löst sich schlecht in Wasser.

Reaktionen

Durch Reduktion kann Chelidonsäure zur Herstellung von 2,6-Pyrandicarbonsäuren genutzt werden. Zur Reduktion kann beispielsweise ein Palladiumkatalysator herangezogen werden.^[3]

Chelidonsäure reagiert mit Aminen zu Hydropyridindicarbonsäure-Derivaten. So kann Chelidamsäure durch die Umsetzung mit Ammoniak aus Chelidonsäure gewonnen werden.

Werden an Stelle von Ammoniak primäre Aminen verwendet, können N-alkylierte Pyridinderivate erhalten werden.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Chelidonsäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ G. Horvath, C. Russa, Z. Koentoes, J. Gerencser, Synth. Comm., 1999, 29, 21, S. 3719–3732.
3. ↑ Attenburrow, J. Chem. Soc., 1945, S. 571–574.
4. ↑ Markees, J. Org. Chem., 1958, 23, S. 1030.