Dicarbonsäure

Dicarbonsäure

Dicarbonsäuren sind Carbonsäuren, die über zwei Carboxyl-Gruppen (-COOH) verfügen. Carbonsäuren mit nur einer Carboxylgruppe bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Als Dicarbonsäuren versteht man alle Verbindungen mit zwei Säuregruppen, ohne die Struktur des Molekülrestes näher zu definieren.

Die homologe Reihe der unverzweigten, gesättigten Dicarbonsäuren, die nach IUPAC auch als Alkandisäuren bezeichnet werden, beginnt mit der Oxalsäure (HOOCCOOH), gefolgt von der Malonsäure mit drei Kohlenstoff-Atomen und Bernsteinsäure mit vier C-Atomen in der Stammkette. Für die Synthese von Polyestern oder Polyamiden bedeutsame Carbonsäuren sind die Adipinsäure und die Sebacinsäure mit einer Kettenlänge von sechs bzw. zehn Kohlenstoff-Atomen. Die bekanntesten Alkendisäuren, die eine C=C-Doppelbindung enthalten, sind die Maleinsäure und die Fumarsäure. Aromatische Dicarbonsäure, wie Terephthalsäure sind für die Synthese von Kunststoffen, wie zB. PET wichtig.

Alkandicarbonsäuren

gesättigte Dicarbonsäuren
Zahl der C-Atome: Doppel-
bindungen
Trivialname Bruttoformel Vorkommen Schmelz-
punkt
Chemische Bezeichnung
2:0 Oxalsäure HOOCCOOH Ethandisäure
3:0 Malonsäure HOOCCH2COOH Propandisäure
4:0 Bernsteinsäure HOOCC2H4COOH Butandisäure
5:0 Glutarsäure HOOCC3H6COOH Pentandisäure
6:0 Adipinsäure HOOCC4H8COOH Hexandisäure
7:0 Pimelinsäure HOOCC5H10COOH Heptandisäure
8:0 Korksäure, Suberinsäure HOOCC6H12COOH Octandisäure
9:0 Azelainsäure HOOCC7H14COOH Nonandisäure
10:0 Sebacinsäure HOOCC8H16COOH Decandisäure
12:0 HOOCC10H20COOH Dodecandisäure
14:0 HOOCC12H24COOH Tetradecandisäure
16:0 Thapsiasäure HOOCC14H28COOH Hexadecandisäure

Weitere wichtige Dicarbonsäuren


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