Oxalsäurediethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxalsäurediethylester
Andere Namen	Diethyloxalat
Summenformel	C6H10O4
CAS-Nummer	95-92-1
PubChem	7268
Kurzbeschreibung	Farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−41 °C[2]
Siedepunkt	185 °C[2]
Dampfdruck	27 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser [2] mischbar mit Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36 S: (2)-23
LD50	400 mg·kg−1 (Ratte, peroral, bezogen auf die freie Säure)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Oxalsäurediethylester ist eine chemische Verbindung (genauer ein Oxalat, also ein Ester der Oxalsäure), welches vor allem zur Herstellung von Arzneistoffen eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Oxalsäurediethylester kann durch Veresterung von Oxalsäure mit Ethanol unter Wasserentzug gewonnen werden.

Eigenschaften

Oxalsäurediethylester ist eine farblose, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit. Bei Kontakt mit Wasser zersetzt sie sich zu Oxalsäure und Ethanol.

Verwendung

Oxalsäurediethylester wird verwendet als:

• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. für Methyloxamidsäure, Phenobarbital^[6], Fanasil^[7]) und anderen Chemikalien (Farbstoffe, Agrochemikalien)
• Chelatbildner in Kosmetika (wirkt auch weichmachend/haarkonditionierend)
• Schulchemikalie (Demonstration der Verseifung von Estern und Substitutionsreaktionen)
• Lösungsmittel für Harze

Verwandte Verbindungen

• Oxalsäuredimethylester C₄H₆O₄, CAS Nr: 553-90-2

Literatur

• RÖMPP Chemielexikon, 9. Aufl. (Hrsg. Falbe/Regitz), S. 3161

Einzelnachweise

1. ↑ Oxalsäurediethylester (Uni-Würzburg)
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 95-92-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 95-92-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Oxalsäurediethylester bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
6. ↑ http://www.morflex.com/products/c-oxalate.html
7. ↑ http://www.pharmchemicals.com/