N6-Isopentenyladenosin

N6-Isopentenyladenosin
Strukturformel
Strukturformel von N6-Isopentenyladenosin.svg
Allgemeines
Name N6-Isopentenyladenosin
Andere Namen
  • i6A (Kurzcode)
  • N6-(Δ2-Isopentenyl)-adenosin
  • Riboprin
  • (2R,3S,4R,5R)-2-(Hydroxymethyl)-5-[6-(3-methylbut-2-enylamino)purin-9-yl]oxolan-3,4-diol (IUPAC)
Summenformel C15H21N5O4
CAS-Nummer 7724-76-7
PubChem 24405
Eigenschaften
Molare Masse 335,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N6-Isopentenyladenosin (i6A, Riboprin) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.[2][3] Es besteht aus einer β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem Adenosin durch Hinzufügen einer Isopentenylgruppe.

Eine tRNASec aus Escherichia coli. N6-Isopentenyladenosin ist hier mit i6A gekennzeichnet.

Einzelnachweise

  1. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Larry K. Kline, Fritz Fittler, Ross H. Hall: „N6-(Δ2-isopentenyl)adenosine. Biosynthesis in transfer ribonucleic acid in vitro“, in: Biochemistry, 1969, 8 (11), S. 4361–4371; PMID 4311031; doi:10.1021/bi00839a021.
  3. Nadja Rosenbaum, Malcolm L. Gefter: „Δ2-Isopentenylpyrophosphate: Transfer Ribonucleic Acid Δ2-Isopentenyltransferase from Escherichia coli. Purification and properties of the enzyme“, in: J. Biol. Chem., 1972, 247 (18), S. 5675–5680, PMID 4341485; Abstract; PDF.

Weblinks


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