Ribose

Strukturformel
offenkettige Darstellung in der Fischer-Projektion
Allgemeines
Name	Ribose
Andere Namen	D,D,D-Aldopentose L,L,L-Aldopentose
Summenformel	C5H10O5
CAS-Nummer	D: 50-69-1 L: 24259-59-4
PubChem	993
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,8 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	90–95 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ribose (Abkürzung: Rib) ist ein Zucker mit fünf C-Atomen (also eine Pentose). D-Ribose kommt in der Natur häufig vor, beispielsweise im Rückgrat der RNA, aber auch in den biologischen Energieträgern ATP (Adenosintriphosphat), ADP (Adenosindiphosphat) bzw. AMP (Adenosinmonophosphat). In Zellen kommt cAMP (cyclisches AMP) als sekundärer Botenstoff zur Verstärkung von hormonellen oder nervösen Wirkungen in der Zelle vor. Die enantiomere L-Ribose besitzt nur geringe Bedeutung. Üblicherweise ist mit „Ribose“ D-Ribose gemeint.

Die Grundlage liegt im Baustein Adenosin, welches aus dem Baustein Ribose besteht, der über das C1-Atom mit Adenin verbunden ist.

Adenosin selbst wirkt auch im Nervensystem als Schutzstoff vor neuronalen Überlastungen an den Synapsen.

Die Phosphorylierung zum ATP findet am 5'OH des nicht im Ring liegenden C5-Atom statt.

Im menschlichen Organismus kann Ribose aus anderen Monosacchariden über den Pentosephosphat-Zyklus synthetisiert werden.

Neben der Ribose, die der wesentliche Bestandteil der RNA ist, kommt auch die Desoxyribose vor. Bei diesem Zucker ist die OH-Gruppe am C2-Atom durch Wasserstoff substituiert. Dieser Zucker ist Bestandteil der DNA.

Die Ribose kann in wässriger Lösung unter Bildung eines Halbacetals als Fünferring (Furanose) vorliegen. In Lösung ist jedoch die ß-Pyranoseform (Sechsring) am häufigsten, da hier drei der vier Hydroxyfunktionen in equatorialer Ebene liegen.

D-Ribose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Ribofuranose	β-D-Ribofuranose
	α-D-Ribopyranose	β-D-Ribopyranose

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Ribose bei Merck, abgerufen am 15. August 2010.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 50-69-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. März 2007 (JavaScript erforderlich).

Siehe auch

• Desoxyribose