Chitosan

Schematische Darstellung der enzymatischen Synthese von Chitosan aus Chitin.

Chitosan (v. griech. χιτών „Unterkleid, Hülle, Panzer“) ist ein Biopolymer, ein natürlich vorkommendes Polyaminosaccharid, welches sich vom Chitin ableitet. Wie dieses besteht es aus β-1,4-glykosidisch verknüpften N-Acetylglucosaminresten (genau 2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glukopyranose-Resten). Liegen im Gesamtmolekül mehr deacetylierte 2-Amino-2-desoxy-β-D-glukopyranose-Einheiten vor, spricht man von Chitosan. So ergeben sich lineare Moleküle, die aus etwa 2000 Monomeren bestehen. Es wurde 1859 von C. Rouget durch Kochen von Chitin mit Kalilauge entdeckt.

Herkunft

Gewinnung

Die Hauptchitinquelle für die Herstellung von Chitosan sind Schalen von Garnelen wie Pandalus borealis

Chitosan wird technisch aus Chitin durch Deacetylierung gewonnen. Dies kann durch (heiße) Natronlauge oder enzymatisch erfolgen. Beide Prozesse werden technisch genutzt, mengenmäßig steht die alkalische Prozedur eindeutig im Vordergrund.

Der Grad der resultierenden Deacetylierung kann erheblich variieren: Die Deacetylierung kann vollständig oder teilweise erfolgen, woraus eine Verteilung stark deacetylierter neben wenig deacetylierten Bereichen oder eine homogene Deacetylierungsverteilung resultieren kann, was erhebliche Auswirkungen auf die Molekülgestalt hat. Gleichzeitig kann aufgrund dieses chemischen Eingriffes die Kettenlänge des Polymers abnehmen (Depolymerisation), wodurch die Löslichkeit verbessert und die Viskosität verringert wird. Außerdem können bei der Behandlung Fremdatome (z. B. Schwermetalle aus Natronlauge) eingebracht werden. Die Endprodukte können sich daher erheblich in ihren Eigenschaften unterscheiden. Am deutlichsten offenbaren sich diese Unterschiede in der Löslichkeit und Viskosität z. B. einer 1 %igen Chitosanlösung in Essigsäure.

Natürliches Vorkommen

Einige Pilze enthalten neben Chitin auch Chitosan in ihrer Zellwand; aus ihnen kann Chitosan direkt gewonnen werden. Alle bekannten Arten wie z.B. Mucor rouxii, Absidia coerulea^[1] und Rhizopus oryzae^[2] gehören zur Ordnung der Mucorales.

Eigenschaften

Chitosan ist ein farbloser, amorpher, zäher Stoff. Industriell hergestelltes, hochmolekulares Chitosan ist in verdünnten starken Säuren außer Schwefelsäure sowie in organischen Säuren löslich. Die Löslichkeit in Säuren und gleichzeitig schlechte Löslichkeit in neutralem oder alkalischem pH ist einzigartig unter den Biopolymeren und daher charakterisierend. Mit abnehmender molarer Masse ist aber auch Chitosan (oder Oligo-Glucosamin) in Wasser und sogar in Laugen löslich.

Auf Grund der durch die Deacetylierung entstandenen freien Aminogruppen ist es in nicht alkalischer Lösung ein Polykation mit einer hohen Ladungsdichte. Es ist ungiftig, antibakteriell, antiviral und antiallergen. Die LD₅₀ von Chitosan liegt bei 16 g/kg Körpermasse.

Fettbindung

Die Fettbindung durch Chitosan lässt sich im Labor gut nachweisen. Mehrere Patente und Laborversuchsbeschreibungen haben dies zum Thema, daneben stehen mehr oder weniger wirksame Produkte, welche auf diesem Prinzip beruhen. Die Effizienz der Fettbindung ist mengenmäßig bedeutsam, sodass Chitosan allgemein in der Biochemie und Entsorgung zum Entfernen von Ölen, vereinzelt in Arzneimittelzulassungen (z. B. in Spanien) und in Medizinprodukten mit der Wirkstoffbezeichnung Lipidadsorbens in vielen Ländern der Welt, auch in allen Mitgliedsländern der EU unbeschränkt verkehrsfähig ist, welche durch unabhängige und staatlich anerkannte Gutachter zertifiziert wurden.

Die höchste Fettbindungskapazität wurde im Biopolymer L112 mit dem etwa 800fachen seiner Eigenmasse festgestellt.

Bindung von Schwebstoffen

Chitosan wird in der Wasseraufbereitung, in der Abwasserklärung und in der Getränkeindustrie vielfältig und großtechnisch eingesetzt, um Schwebstoffe zu binden und auszufällen.

Andere Eigenschaften

• koagulierend, blutstillend ^[3]
• bakterizid, allerdings für verschiedene Bakterien unterschiedlich ^[4]
• fungizid ^[5]
• abrasiv (in Zahnpaste) ^[6]
• glättend (Papierzusatz) ^[7]
• Bindung von Schwermetallen ^[8]

Anwendungen

Stoffliche Nutzung

Das Anwendungsspektrum dieses Polymers ist relativ breit und unübersichtlich (ähnlich wie bei Zellulose und anderen Biopolymeren). Chitosan wird vor allem als Filtermaterial (zur Wassergewinnung oder in Kläranlagen) sowie als Ausgangsmaterial für Fasern, Schaumstoffe, Membranen und Folien (Biokunststoff) verwendet. Dabei gehören zu den positiven Eigenschaften in dem Bereich die Sauerstoff-Barrierewirkung, die einen Vakuumabschluß ermöglicht. Eine marktrelevante Fertigung von Biokunststoffen aus Chitosan existiert allerdings bislang nicht.

Mit seiner adsorbierenden, blutstillenden, anti-mikrobiellen und heilenden Wirkung kommt Chitosan auch in Medizinprodukten (z. B. bei Lipidadsorbens (L112) oder bei Wundauflagen) zum Einsatz. Des Weiteren findet Chitosan Verwendung in Zahnpasten (Chitodent), als Papier- und Baumwollzusatz sowie zum Ausfällen von Trübungen in der Getränkemittelindustrie. In der Arzneimittelindustrie wird an Chitosan seit langem geforscht, um es zur Mikroverkapselung und gezielten Freisetzung pharmakologischer Wirkstoffe zu verwenden, unter anderem als Vektor für die Gentherapie.

Chitosan-Anwendungen^[9]

Anwendungsgebiet	nutzbare Anwendungen	Forschungsanwendungen
Gesundheit und Biotechnologie	Hilfe zur Verdauung von Fetten	Enzymimmobilisierung
	Cholesterin-Verminderung	Immobilisierung bei Synthesen
	Lipidbinder zur Gewichtskontrolle	Proteinseparation
	Lipidabtrennung	Adsorption von Endotoxinen und Nukleinsäuren
	Wundauflage	Zell-Anreicherung
	künstliche Haut	Glucose-Elektrode
	verzögerte Arzneimittelfreisetzung	Chromatografie-Material
	degradierbarer chirurgischer Füllstoff (Orthopädie, Ophthalmologie, Zahnheilkunde)	Bindung polymerer Katalysatoren
	Zellmobilisation	Zellimmobilisierung (Biotechnologie)
	Tumortherapie, Immunstimulation	semipermeable Membrane
	künstliche Gefäße	degradierbares Nahtmaterial
	künstliche Tränenflüssigkeit	Kontaktlinsenmaterial
	Zahncreme	Einbettmittel für Elektronenmikroskopie
Landwirtschaft und Nahrungsmittel	Versiegelung von Nahrungsmitteln	Beschichtungsmittel
	fungizide Saatgutbehandlung	Konservierung von Saatgut
	Entfernung von Farbstoffen, Feststoffen, Säuren
	Konservierungsmittel für Obst und Gemüse	Nahrungsmittelpackstoff
	Stabilisator
	Nahrungsmittelzusatz	Ballaststoff
	Geschmackstoff
	Insektizid
	Futtermittelzusatz	Futtermittelzusatz in Milchproduktion
	Nematozid
	Beschichtung / Versiegelung von Saatgut und Blättern
	Fertlisation	Kompostbeschleunigung
	verzögerte Freisetzung von Agrochemikalien
	Holzschutz
Textilien	wasserdurchlässige Stoffe
Kosmetika	Dentalprodukte
	Mundpflegemittel
	Haarpflegemittel
	bakteriostatische Konservierungsmittel
	Hautpflegemittel
Wasserbehandlung	Entfernung organochemischer Bestandteile
	Entfernung von Schwermetallen	Abwasserbehandlung
	Trinkwasserbereitung	Saftklärung (Kelterei)
	Schwimmbadwasser-Aufbereitung	Membranen für Wasserentsalzung
Papierindustrie	Luftfiltrationsmaterial
	Wasserfiltration
	abbaubare Verpackungsmittel
	Bindemittel für wiederverwendete Cellulose
	Oberflächenglättemittel
	Kopierpapiere
	Fotopapiere
Technik	elektronische Elemente	Lautsprechermembrane

Ernährung

In Nahrungsergänzungsmitteln wird Chitosan als Fettblocker eingesetzt, die Verwendung als Nahrungszusatz wird allerdings in einigen Ländern einschließlich Deutschland als möglicherweise illegal betrachtet^[10], (in Österreich hingegen ist es legal), da eine Nahrungsergänzung nur die Nahrung ergänzen darf, aber nicht deren Resorption behindern soll. In den Ländern, in denen Chitosan im Nahrungsmittelbereich eingesetzt werden darf, wie etwa den USA, haben mehrere doppelblinde und randomisierte Studien ergeben, dass seine Wirkung ohne gleichzeitige Diät nicht nachgewiesen werden kann.^[11]

Belege

1. ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie. 9. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 593.
2. ↑ Stoyko Fakirov, D. Bhattacharyya: Handbook of engineering biopolymers: homopolymers, blends and composites. Hanser Verlag, München 2007, ISBN 978-3-446-40591-2, S. 818.
3. ↑ F. Poretti, T. Rosent, B. Körner und D. Vorwerk: Randomisierte Untersuchung zur Anwendung eines Chitosan-Gerinnungspads zur Blutstillung bei transbrachialen Angiographien. (toter Link, L’Institut de l’Information Scientifique et Technique du CNRS).
4. ↑ KARL BEESE GmbH & Co.: "Die Wundauflage aus Chitosan – einem Urstoff der Natur".
5. ↑ ELFIS - Forst- und Holzwirtschaft 404 not found.
6. ↑ toter Link, L’Institut de l’Information Scientifique et Technique du CNRS.
7. ↑ toter Link, KOOPERATIVER BIBLIOTHEKSVERBUND BERLIN-BRANDENBURG.
8. ↑ Institut für Umweltverfahrenstechnik (IUV) der Universität Bremen: "Chitin, Chitosan" auf Wasser-Wissen.de.
9. ↑ Chitin & Chitosan - a global strategic business report, Global Industry Analysis, Inc. [1]
10. ↑ www.ak-tirol.com/pictures/d58/Nahrungsergaenzungsmittel-2007.pdf
11. ↑ "There is considerable doubt that chitosan is effective for reducing body weight in humans." nach Max H Pittler und Edzard Ernst: Dietary supplements for body-weight reduction. In: The American Journal of Clinical Nutrition 79(2004), S. 530. (PDF)).

Weblinks

• Quackwatch: Is Chitosan a „Fat Magnet“?
• Informationen zu den Eigenschaften von Chitosan und über Forschungs- und Entwicklungsprojekte (Heppe Medical Chitosan)