Thianthren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thianthren
Andere Namen	9,10-Dith​iaanthrac​en Di-o-phenylendisulfid
Summenformel	C12H8S2
CAS-Nummer	92-85-3
PubChem	7109
Eigenschaften
Molare Masse	216,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–155 °C[1]
Siedepunkt	364–366 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thianthren ist eine Schwefel enthaltende heterocyclische Verbindung. Es ist das Schwefel-Analogon von Dibenzodioxin. Im Gegensatz zu diesem ist Thianthren nicht planar, sondern weist zwischen den Ebenen der beiden Benzolring-Teilstrukturen einen Winkel von 128° auf.^[2][3][4]

Thianthren ist im Gegensatz zum Sauerstoff-Analogon Dibenzodioxin nicht planar

Darstellung

Thianthren kann durch eine Reaktion von Dischwefeldichlorid mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid dargestellt werden.^[5]

Geschichte

Die Synthese von Thianthren gelang erstmals John Stenhouse.^[6] Thianthren reagiert mit Schwefelsäure zu einem roten Produkt. R. Wizinger publizierte die Struktur des für die Farbe verantwortlichen Kations im Jahr 1929.^[7] Vier Studien zur Struktur des Thianthren-Radikalkations wurden unabhängig voneinander publiziert.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Thianthren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2011.
2. ↑ S. Hosoya: Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. In: Acta Crystallographica. 16, 1963, S. 310–312. doi:10.1107/S0365110X63000797.
3. ↑ K. L. Gallaher, S. H. Bauer: Structure and inversion potential of thianthren. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2. 71, 1975, S. 1173–1182. doi:10.1039/F29757101173.
4. ↑ M. J. Aroney, R. J. W. Le Fèvre, J. D. Saxby: 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1965, S. 571–575. doi:10.1039/JR9650000571.
5. ↑ Patent Process for the manufacture of thianthrene, Nummer 3997560, 14. Dezember 1976.
6. ↑ J. Stenhouse: Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 149, 1869, S. 247–255. doi:10.1002/jlac.18691490216.
7. ↑ W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, in: Angewandte Chemie, Vol. 42, Nr. 24, S. 668–670, 15. Juni 1929; doi:10.1002/ange.19290422405.
8. ↑ Henry J. Shine: EPR and the History of the Thianthrene Cation Radical. In: Foundations of modern EPR 1998, ISBN 978-981023295-5