Transfer-Hydrierung

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Unter Transfer-Hydrierung versteht man die Anlagerung von Wasserstoff (H₂) an ein Molekül, wobei der Wasserstoff nicht aus gasförmigem (H₂) kommt. Transfer-Hydrierung wird in der Industrie und in der organischen Synthese angewendet, meist um den schwierigen Umgang mit gasförmigem (H₂) zu umgehen.

Katalysierte Transfer-Hydrogenierung

Für die katalytische Transfer-Hydrogenierung wurden einige sehr aktive und nützliche Katalyse-Komplexe entwickelt. Sie basieren auf Diamin- oder Phosphin-Liganden mit Ruthenium oder Rhodium als Metallzentrum.^[1] Die Transfer-Hydrogenierung wird meist bei der Reduktion von Ketonen zu Alkoholen und Iminen zu Aminen verwendet. Die Reduktionen können stereoselektiv sein, falls der Ausgangsstoff prochiral ist. Als Wasserstoff-Donor fungiert meist Isopropanol, das zugleich meist auch das Lösungsmittel ist.

Für die asymmetrische Hydrierung von β-Keto-Estern mit chiralen Ruthenium-BINAP-Komplexen wurde Ryōji Noyori 2001 der Nobelpreis für Chemie verliehen.

Industrielle Anwendung

Im industriellen Einsatz finden partiell hydrierte Aromaten wie Tetralin oder Dekalin in meist nicht-katalytischen Prozessen Verwendung. So wurde bei der Kohlehydrierung bei Temperaturen von etwa 500 °C Tetralin zum thermischen Cracken eingesetzt. Heute verwendet man meist Wasserstoff unter Zusatz eines Eisenkatalysators.

Einzelnachweise

1. ↑ T. Ikariya, K. Murata, R. Noyori "Bifunctional Transition Metal-Based Molecular Catalysts for Asymmetric Syntheses" Org. Biomol. Chem., 2006, volume 4, 393-406.