BINAP

Strukturformel
(R)-BINAP (links) und (S)-BINAP (rechts)
Allgemeines
Name	BINAP
Andere Namen	(S)-(–)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)- -1,1'-binaphthyl (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)- -1,1'-binaphthyl (RS)-(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)- -1,1'-binaphthyl rac-(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)- -1,1'-binaphthyl
Summenformel	C44H32P2
CAS-Nummer	76189-55-4 [(R)-Enantiomer] 76189-56-5 [(S)-Enantiomer]
Kurzbeschreibung	Weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	622,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240–242 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

BINAP (2,2'–Bis(diphenylphosphino)–1,1'–binaphthyl) ist ein bidentater Diphosphinligand mit axialer Chiralität, der in einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von Noyori et al. vorgestellt.^[3] Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z. B. im Takasago-Menthol-Prozess.^[4]

Hergestellt wird BINAP aus BINOL durch Umsetzung mit Bromtriphenylphosphoniumbromid zur entsprechenden Dibromverbindung und anschließende Umsetzung mit Magnesium zu einem Di-Grignard-Reagenz, welches schließlich mit ClPPh₂ zu BINAP reagiert.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt BINAP bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt BINAP bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 102, 1980, S. 7932–7934.
4. ↑ Russell E. Malz: Catalysis of organic reactions. Marcel Dekker New York 1996, ISBN 0-8247-9807-4 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche), S. 147.
5. ↑ Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen, 1. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Berlin 1996, S. 194–195, 185–186.