UDP-Glucose

UDP-Glucose
Strukturformel
Strukturformel von UDP-Glucose
Allgemeines
Name UDP-Glucose
Summenformel C15H24N2O17P2
CAS-Nummer 133-89-1
PubChem 8629
Eigenschaften
Molare Masse 566,30 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

UDP-Glucose (Uridindiphosphat-Glucose) ist das Produkt einer Phosphorsäureanhydrid-Austauschreaktion von Glucose-1-phosphat (G1P) und Uridintriphosphat (UTP).

Bildung

Die Bildung von UDP-Glucose wird durch das Enzym UDP-Glucose-Phosphorylase katalysiert. Die Phosphatgruppe des G1P greift die α-Phosphatgruppe des UTP-Moleküls nucleophil an, wobei Pyrophosphat freigesetzt wird. Dieses wird anschließend von der Pyrophosphatase (anorganische Phosphatase) hydrolytisch zu zwei Phosphatmolekülen abgebaut. Durch die Hydrolyse des Pyrophosphats ist die Gesamtreaktion exergon:

G1P + UTP → UDP-Glc + PPi (ΔG°'= 0 kJ / mol)

PPi + H2O → 2 Pi (ΔG°' = −33,5 kJ / mol)

→ G1P + UTP + H2O → UDP-Glc + 2 Pi (ΔG°' = −33,5 kJ / mol)

Bedeutung im Stoffwechsel

UDP-Glucose ist der Baustein der Glykogensynthese und spielt somit eine wichtige Rolle im Glucosestoffwechsel. Unter Freisetzung von UDP wird an einen Glykogenstrang ein Glucosemolekül angehängt. Diese Reaktion wird von der Glykogensynthase katalysiert (ΔG°' = −13,4 kJ / mol). Für die Gesamtreaktion zur Verlängerung des Glykogenstrangs um ein Glucosemolekül (Glykogen (n Reste) + G1P + UTP → Glykogen (n+1 Reste) + UDP + 2 Pi) wird insgesamt ein Molekül UTP benötigt. Das entstehende UDP wird durch Reaktion mit ATP (katalysiert von der Nucleosiddiphosphatkinase) erneut zu UTP umgewandelt.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ D.Voet, J.G.Voet, C.W.Pratt: "Lehrbuch der Biochemie", Wiley-VCH 2002

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