Chrysomelidial

Strukturformel
(3S,8S)-Enantiomer
Allgemeines
Name	Chrysomelidial
Andere Namen	2-Methyl-5-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopent-1- en-carbaldehyd
Summenformel	C10H14O2
CAS-Nummer	63808-11-7
Eigenschaften
Molare Masse	166,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Struktur von Epi-Chrysomelidial (3S,8R)

Chrysomelidial ist ein monocyclisches Monoterpen mit zwei Aldehydgruppen, welches zur Gruppe der Iridoide gehört. Es hat zwei asymmetrische Kohlenstoffatome und kommt demzufolge in zwei diastereomeren Enantiomerenpaaren vor. Chrysomelidial und ein Diastereomer (Epi-Chrysomelidial) finden sich in den Wehrsekreten einiger Käfer-^[2] und Milbenarten.^[3] Seinen Namen hat es von den Blattkäfern (Chrysomelidae). Die beiden zum Chrysomelidial und zum Epi-Chrysomelidial spiegelbildlichen Enantiomere sind bisher ausschließlich von Pflanzen^[4] bekannt, zum Beispiel vom Japanischen Strahlengriffel, und werden meist als (+)- und (-)-Dehydroiridodial bezeichnet.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Weibel DB, Oldham NJ, Feld B, Glombitza G, Dettner K, Boland W (2001): Iridoid biosynthesis in staphylinid rove beetles (Coleoptera: Staphylinidae, Philonthinae). Insect Biochemistry and Molecular Biology 31: 583–591.
3. ↑ Raspotnig G, Kaiser R, Stabentheiner E, Leis H-J (2008): Chrysomelidial in the opisthonotal glands of the Oribatid mite, Oribotritia berlesei. Journal of Chemical Ecology http://www.springerlink.com/content/t08g0r03p7h2652m/fulltext.pdf
4. ↑ Murai F, Tagawa M (1979): New iridoid enol glucosides, iridodialogentiobioside and dehydroiridodialogentiobioside from Actinidia polygama. Planta Medica 37(3): 234–240.