Cyclopenten

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopenten
Summenformel	C5H8
CAS-Nummer	142-29-0
PubChem	8882
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	68,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−135 °C[1]
Siedepunkt	46 °C[1]
Dampfdruck	416 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Dipolmoment	0,93 D (in Tetrachlorkohlenstoff)[2]
Brechungsindex	1,4194[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-302-304-312-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​280-​301+310-​305+351+338-​331Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-21/22-52/53-65-67 S: 16-36/37-61
LD50	1656 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Cyclopenten ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₅H₈. Sie besteht aus einem fünfgliedrigen, ungesättigten Ring, welcher eine Doppelbindung aufweist. In der homologen Reihe der Cycloalkene steht Cyclopenten zwischen Cyclobuten und Cyclohexen. Formal handelt es sich um ein einfach hydriertes Cyclopentadien beziehungsweise ein einfach dehydriertes Cyclopentan. Cyclopenten besitzt nur wenige Anwendungen.

Darstellung

Cyclopenten ist durch Steamcracken von Naphtha erhältlich, wobei etwa 2,2 kg Cyclopenten je Tonne Naphtha anfallen. Effizienter wird es hingegen durch katalytische Hydrierung von Cyclopentadien hergestellt.^[2]

Eigenschaften

Cyclopenten geht für cyclische Alkene übliche Reaktionen wie Additionen an die Doppelbindung und Cycloadditionen ein. Substitutionsreaktionen finden meist in allylischer Position statt.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 142-29-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. März 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Cyclopentadiene and Cyclopenene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Cyclopentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
4. ↑ Datenblatt Cyclopenten bei AlfaAesar, abgerufen am 2. März 2010 (JavaScript erforderlich).