Wybutosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Wybutosin
Andere Namen	Y, yW (Kurzcode) (αS)-α-[(Methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purin-7-butansäure-methylester
Summenformel	C21H28N6O9
CAS-Nummer	55196-46-8
Eigenschaften
Molare Masse	508,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Wybutosin (Y, yW) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor. Es besteht aus einer β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem stark modifizierten Guanosin. Es ist ein tricyclisches Nukleosid mit einer großen Seitenkette, und befindet sich an Position 37 direkt neben dem Anticodon der meisten eukaryotischer und archaeeller Phenylalanin-tRNAs.^[2] Es wurde 1968 erstmals isoliert.^[3]

Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae^[4]
Wybutosin ist hier mit Y gekennzeichnet.

Literatur

• Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Iida: „Practical Synthesis of Wybutosine, the Hypermodified Nucleoside of Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid“, in: Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2002, 50 (4), S. 530–533; doi:10.1248/cpb.50.530; PDF.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Akiko Noma, Yohei Kirino, Yoshiho Ikeuchi, Tsutomu Suzuki: „Biosynthesis of wybutosine, a hyper-modified nucleoside in eukaryotic phenylalanine tRNA“, in: The EMBO Journal, 2006, 25, S. 2142–2154; doi:10.1038/sj.emboj.7601105; PMID 16642040; PMC 1462984.
3. ↑ U. L. RajBhandary, R. D. Faulkner, Alexander Stuart: „Studies on Polynucleotides: LXXIX. Yeast phenylalanine transfer ribonucleic acid: products obtained by degradation with pancreatic ribonuclease“, in: J. Biol. Chem., 1968, 243, S. 575–583; PMID 5637709; PDF.
4. ↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, in: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105; PMID 10943889; PMC 1369984.

Weblinks

• Modomics – Modification Summary: wybutosine