Coviracil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Emtricitabin
Andere Namen	2',3'-Didesoxy-5-fluor-3'-thiacytidin (FTC) (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)- 2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan- 5-yl]pyrimidin-2(1H)-on
Summenformel	C8H10FN3O3S
CAS-Nummer	143491-57-0
PubChem	60877
ATC-Code	J05AF09
DrugBank	DB00879
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Fertigpräparate	Coviracil® Emtriva®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	247,27 g·mol−1
Schmelzpunkt	136–140 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (112 mg/ml) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Emtricitabin ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Coviracil, Triangle Pharmaceutics) zur Behandlung von HIV (1 und 2) eingesetzt. Es ist ebenfalls gegen HBV wirksam.

Pharmakologie

Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum Kettenabbruch und zur Hemmung der virale reverse Transkriptase.

Pharmakokinetik

Dank der langen Halbwertszeit (Elimiationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit des Triphosphats: 39 h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.

Siehe auch

• Lamivudin

Quellen

1. ↑ ^{a b} Emtricitabin bei DrugBank

Literatur

• Analytik: Xenobiotica 96 26(2), 189–99
• Synthese: Journal of Medical Chemistry 1993 36(2), 181–95
• Pharmakologie: Biochem. Pharmacol. 1993, 45(7), 1540–3
• Verwendung: Journal of Infectious Diseases 2000 182(2), 599–602
• Journal of Antimicrob. Chemoth. 2001 48(4), 507–13

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