Emtricitabin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Emtricitabin
Andere Namen	2',3'-Didesoxy-5-fluor-3'-thiacytidin (FTC) (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)- 2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan- 5-yl]pyrimidin-2(1H)-on
Summenformel	C8H10FN3O3S
CAS-Nummer	143491-57-0
PubChem	60877
ATC-Code	J05AF09
DrugBank	DB00879
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	247,27 g·mol−1
Schmelzpunkt	136–140 °C [1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (112 g·l)[1]
Sicherheitshinweise
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Emtricitabin ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Coviracil, Triangle Pharmaceutics) zur Behandlung von mit HIV-1 und 2 infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie eingesetzt. Es ist ebenfalls gegen HBV wirksam.

Pharmakologie

Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum Kettenabbruch und zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase.

Pharmakokinetik

Dank der langen Halbwertszeit (Elimiationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit des Triphosphats: 39 h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.

Siehe auch

• Lamivudin

Literatur

• Analytik: Xenobiotica 96 26(2), 189–99
• Synthese: Journal of Medical Chemistry 1993 36(2), 181–95
• Pharmakologie: Biochem. Pharmacol. 1993, 45(7), 1540–3
• Verwendung: Journal of Infectious Diseases 2000 182(2), 599–602
• Journal of Antimicrob. Chemoth. 2001 48(4), 507–13

Quellen

1. ↑ ^{a b} Emtricitabin. In: DrugBank
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Handelsnamen

Monopräparate

Emtriva (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Atripla (D, A), Truvada (D, A, CH)

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