Drofenin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Drofenin
Andere Namen	Cycloadiphenin Hexahydroadiphenin α-Cyclohexylphenylessigsäure- 2-(diethylamino)ethylester 2-Diethylaminoethyl-2-cyclohexyl- 2-phenylacetat (IUPAC)
Summenformel	C20H31NO2
CAS-Nummer	548-66-3 (Hydrochlorid)
PubChem	3166
ATC-Code	A03EA05, A03DA12
Kurzbeschreibung	hellgelbe, zähflüssige Masse[1] weißes, feinkristallines Pulver (Hydrochlorid)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Spasmolytikum
Wirkmechanismus	Anticholinergikum
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse	317,47 g·mol−1
Schmelzpunkt	145–147 °C (Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt	158 °C bei 19,5 Pa[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrochlorid keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	Ratte, intravenös: 37 mg·kg−1[1] Maus (peroral): 3.700 mg·kg−1 (Hydrochlorid)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Drofenin [Handelsname: Spasmoplus (A)] ist ein Arzneistoff, der als Spasmolytikum verwendet wird, den sich Ciba 1941 patentieren ließ. Es handelt sich dabei um ein Anticholinergikum, das sowohl auf der Ebene der Nerven als auch der Muskelfasern wirkt (neurotrop-muskulotrope Wirkung). Drofenin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[3]

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Derivat der Phenylessigsäure, das mit dem Adiphenin^[4] verwandt ist.

Verwendet wird der Arzneistoff in Form des Hydrochlorids.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Drofenine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
3. ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
4. ↑ PubChem 2031

Literatur

• H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004.
• J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.
• H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 404.

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