Phenylessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylessigsäure
Andere Namen	α-Tolylsäure Benzolessigsäure 2-Phenyl-ethansäure
Summenformel	C8H8O2
CAS-Nummer	103-82-2
PubChem	999
Kurzbeschreibung	weiße, blättchenförmige Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3 (77 °C)[2]
Schmelzpunkt	77 °C[2]
Siedepunkt	266 °C[2]
Dampfdruck	1,33 hPa (97 °C)[2]
pKs-Wert	4,28[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,58 g·l−1 bei 20 °C)[2] gut in Ethanol, Diethylether, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 304+340-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenylessigsäure ist ein phenylsubstituiertes Derivat der Essigsäure. Es ist ein weißes bis cremefarbenes, flockiges Pulver. In der Pflanzenwelt wirkt es als Auxin.

Darstellung und Gewinnung

Phenylessigsäure kann durch eine saure Hydrolyse von Phenylacetonitril hergestellt werden.^[4]

Phenylessigsäure

Verwendung

Phenylessigsäure wird bei der Herstellung von Riechstoffen und als Zusatzstoff in Tabaken verwendet. Außerdem wird es bei der Synthese von Penicillin benötigt. Aufgrund der möglichen Verwendung bei der Synthese verschiedener Amphetamine ist die Herstellung sowie der Verkauf ab einer Grenzmenge von 1000 g meldepflichtig.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 103-82-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).
4. ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 378.

Weblinks

 Wiktionary: Phenylessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen