Entacapon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Entacapon
Andere Namen	(E)-2-Cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-N,N-diethyl-prop-2-enamid
Summenformel	C14H15N3O5
CAS-Nummer	130929-57-6
PubChem	5281081
ATC-Code	N04BX02
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	COMT-Hemmer
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	305,29 g·mol−1
Schmelzpunkt	162 – 163 °C[1]
Sicherheitshinweise
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Entacapon ist ein Arzneistoff zur Behandlung der Parkinson-Krankheit. Der Wirkstoff gehört zur Klasse der Catecholamin-O-Methyltransferase-Hemmstoffe, der sogenannten COMT-Hemmer.

Anwendungsgebiet

Der Arzneistoff wird zur Behandlung von Parkinsonpatienten, welche unter L-DOPA-Therapie motorische Fluktuationen entwickeln, eingesetzt. Es verhindert den Abbau von Dopamin und der Vorstufe L-DOPA durch die COMT (Catechol-O-Methyltransferase) zu unwirksamen Metaboliten und wird gleichzeitig mit jeder Levodopa-Dosis eingenommen. Die Wirksamkeit des Medikaments in der Behandlung von Fluktuationen ist durch Studien belegt. Eine Verhütung oder eine Verzögerung des Auftretens von Wirkungsfluktuationen durch Behandlung von Patienten mit stabiler Levodopa-Antwort mit COMT-Hemmern ist bislang bisher nur im Tierversuch belegt. Diesbezügliche Studien am Menschen werden derzeit laut der Deutschen Gesellschaft für Neurologie durchgeführt.

Gegenanzeigen sind Leberinsuffizienz und Phäochromozytom. Die gleichzeitige Gabe von Entacapon mit nichtselektiven Monoaminooxidase-Hemmern (MAO-A und MAO-B wie z. B. Phenelzin, Tranylcypromin) ist kontraindiziert. Die gleichzeitige Gabe eines selektiven MAO-A- und eines selektiven MAO-B-Hemmers zusammen mit Entacapon ist ebenfalls kontraindiziert

• Verabreichung: oral
• Plasmahalbwertszeit: 0,4–0,7 Std.
• Elimination: ca. 90 % faecal, 10 % renal

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von Entacapon erfolgt durch eine Knoevenagel-Kondenstion von 3,4-Dihydroxy-5-nitrobenzaldehyd mit 2-Cyano-N,N-diethylacetamid. Bei dieser Synthesevariante entstehen das (E)- und (Z)-Isomer im Verhältnis 2:1. Eine Trennung der Isomere kann über eine Kristallisation der Hydrochloridsalze erfolgen.^[3]

Handelsnamen

Kombinationspräparat Stalevo, Filmtabletten

Monopräparate

Comtan (A, CH), Comtess (D, A)

Kombinationspräparate

Stalevo (D, A, CH) (Kombination mit L-Dopa und Carbidopa)

Weblinks

• Informationsblatt der EPDA zu Entacapon (PDF-Datei; 72 kB)
• Europäischer öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) und Produktinformation zu Comtess auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur

Einzelnachweise

1. ↑ U.S. Patent Nr. 5,135,950.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ P. Novak, A. Kisic, T. Hrenar, T. Jednacak, S. Miljanic, G. Verbanec: In-line reaction monitoring of entacapone synthesis by Raman spectroscopy and multivariate analysis in J. Pharm. Biomed. Anal. 54 (2011) 660–666, doi:10.1016/j.jpba.2010.10.012.

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