Carbidopa

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbidopa
Andere Namen	(S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)- 2-hydrazinyl-2-methyl-propansäure (2S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionsäure (IUPAC) L-Carbidopa Carbidopum (Latein)
Summenformel	C10H14N2O4 C10H14N2O4·H2O
CAS-Nummer	28860-95-9 (Carbidopa) 38821-49-7 (Carbidopa·Monohydrat)
PubChem	34359
ATC-Code	N04BA03 N04BA02
DrugBank	DB00190
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblich weißes Pulver (Carbidopa·Monohydrat)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	L-DOPA-Decarboxylasehemmer
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	226,23 g·mol−1 (Carbidopa) 244,24 g·mol−1 (Carbidopa·Monohydrat)
Schmelzpunkt	203–205 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan, löslich in verdünnten Mineralsäuren (Carbidopa·Monohydrat) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 22-24-26-36/37-51
LD50	468 mg·kg−1 (Maus, i.p.)[2] 2804 mg·kg−1 (Ratte, i.p.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Carbidopa ist wie Benserazid ein L-DOPA-Decarboxylasehemmer. Es inhibiert die Metabolisierung von L-DOPA (Levodopa) und wird daher als chiraler enantiomerenreiner Arzneistoff in Kombination mit Levodopa zur Therapie der Parkinson-Krankheit eingesetzt. Carbidopa wurde als Decarboxylase-Inhibitor 1961, 1963, 1969 und 1971 von Merck & Co., Inc. patentiert und ist in Kombination mit Levodopa als Generikum im Handel.^[2] Die Kombination Levodopa + Carbidopa wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.^[4]

Pharmakologie

Carbidopa verhindert selektiv die Umwandlung von L-DOPA zu Dopamin in der Peripherie. Damit gibt es u. a. weniger Neigung zu Tachykardie, Nykturie, orthostatische Dysregulation. Mit der Zugabe von Carbidopa muss weniger Levodopa verabreicht werden, da ohne periphere Decarboxylierungshemmung 95 % des verabreichten Levodopas außerhalb des Gehirns decarboxyliert werden würde.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Carbidopa-Monohydrat CRS beim EDQM, abgerufen am 30. Juli 2010.
2. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ Datenblatt S-(−)-Carbidopa bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
4. ↑ Levodopa + Carbidopa WHO Model Lists of Essential Medicines, abgerufen am 31. Juli 2010.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

• Duodopa (D, A, CH), Isicom (D), Levobeta (D), Levo-C (D), LevoCar (A), LevoCarb (D), Levocomp (D), Levodopa (D), Sinemet (A, CH), Striaton (D) sowie ein Generikum (CH)
  (Carbidopa in Kombination mit Levodopa.)
• Stalevo (D, A, CH)
  (Carbidopa in Kombination mit Levodopa und Entacapon)

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