- Glyceride
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Acylglycerine (früher als Glyzeride, Glyceride oder Neutralfette bezeichnet) sind organische chemische Verbindungen des dreiwertigen Alkohols Glycerin und maximal drei organischen oder anorganischen Säuren, die durch eine Esterbindung miteinander verknüpft sind. Man unterscheidet in Abhängigkeit von den gebildeten Esterbindungen in Monoacyl-, Diacyl- und Triacylglycerine (Mono-, Di- und Triglyceride).
Inhaltsverzeichnis
Aufbau und Einteilung
In Abhängigkeit von ihrer Grundstruktur werden die Acylglycerine in verschiedene Klassen eingeteilt:
Acylglycerine Klasse Grundstruktur X1 X2 X3 Glycerin 
–H –H –H Monoglycerid –C(O)–R –H –H Monoglycerid –H –C(O)–R –H Diglycerid (optisch aktiv) –C(O)–R1 –C(O)–R2 –H Diglycerid (optisch inaktiv) –C(O)–R1 –H –C(O)–R2 Triglycerid (optisch aktiv nur wenn R1 ≠ R3) –C(O)–R1 –C(O)–R2 –C(O)–R3 Phosphoglyceride (stets optisch aktiv) –C(O)–R1 –C(O)–R2 –P(O2)–O–Y Anmerkung: –C(O)–R = Fettsäuren (Acylreste) Alle natürlich vorkommenden Acylglycerine weisen die sn-Konfiguration auf, welche die stereospezifische räumliche Anordnung der Substituenten des Glycerins festlegt.[1]
Weiterhin werden die bei Raumtemperatur festen Acylglycerine als Fette bezeichnet, die flüssigen als Öle.
Vorkommen
Mono- und Diacylglycerine haben amphiphile Eigenschaften und können damit Bestandteile von Biomembranen sein oder als Emulgatoren wirken (z. B. beim Übertritt von Lipiden aus dem Darm ins Blut. Sie können an einer freigebliebenen Hydroxyl-Gruppe des Glycerins auch einen Zuckerrest tragen. Diese Moleküle sind Bestandteile der Zellhüllen von Bakterien, der Thylakoidmembran von Chloroplasten und der Myelinscheide von Nervenzellen.
Die vielfältigste Gruppe sind die Triacylglycerine, bei denen das Glycerin mit drei Fettsäuren verestert ist. Ihr Aufbau ist vielfältig, da es verschiedene Fettsäuren und damit eine hohe Anzahl an Kombinationsmöglichkeiten gibt. Alle sind unpolar, damit lipophil. Im Körper gehören sie zum Speicher- und Baufett.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Gregor Cevc: Phospholipids Handbook. CRC Press, 1993, ISBN 9780824790509, S. 2
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