Gulose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(−)-Gulose, L-(+)-Gulose
Andere Namen	(2R,3R,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal, (2S,3S,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel	C6H12O6
CAS-Nummer	D: 4205-23-6 L: 6027-89-0
Kurzbeschreibung	farblose, viskose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser, schlecht in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Gulose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen, also eine Hexose mit der Summenformel C₆H₁₂O₆. Gulose gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldosen.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten, und zwar D-(−)-Gulose und L-(+)-Gulose.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:^[4]

D-Gulose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Gulofuranose <1 %	β-D-Gulofuranose <1 %
	α-D-Gulopyranose 22 %	β-D-Gulopyranose 78 %

Sicherheitshinweise

Dieser Stoff wurde bezüglich seiner Giftigkeit noch nicht klassifiziert.

Weblinks

• Sicherheitsdatenblatt bei Chemexper.com

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt L-(+)-Gulose bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010..
2. ↑ Arne Lützen in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ Datenblatt D-(−)-Gulose bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
4. ↑ Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie. 1. April 2007.