Heteroatome

Heteroatome (zu griech. heteros: „der andere“) sind innerhalb der organischen Chemie solche Atome die kein Kohlenstoff oder Wasserstoff sind. Es sind oft, aber nicht ausschließlich, Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel-, oder Phosphoratome, die Bestandteil einer organischen Verbindung (wie etwa cyclischen Verbindungen – Heterocyclen) sind.

Eigenschaften von Kohlenstoff-Heteroatom-Verbindungen

Im Allgemeinen sind Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen weniger stabil als Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen. Dies hängt mit der Elektronegativitätsdifferenz zusammen: Sie ist beispielsweise bei C-O-Bindungen relativ hoch. Die C-O-Bindung ist polarer als eine C-H- oder C-C-Bindung. Deshalb können hier Nukleophile leichter angreifen: Das Molekül wird reaktionsfähiger. Dieser Effekt wird durch die Hydroxid-Gruppe hervorgerufen.

Kohlenstoff-Halogen-Verbindungen zählen nicht dazu. Im besonderen spielt hier die Erfüllung der Oktettregel bei der C-Halogen-Bindung eine Rolle: Es kann nur eine Einfachbindung eingegangen werden. Dies schränkt die Variabilität dieser Verbindungstypen ein: Es ist in der Regel jeweils ein H-Atom durch ein Halogen ersetzt. Diese C-Hal-Bindungen sind nicht besonders stabil, sie werden durch nukleophile Reaktionspartner leicht substituiert. Eine Ausnahme sind Kohlenstoff-Fluor-Bindungen. Diese Bindungen sind stabiler als C-C-Bindungen aufgrund ihrer geringen Größe und der sehr hohen Elektronegativität des Fluoratoms (siehe Teflon).

Beispiele für Heteroatome in organischen Verbindungen

• Sauerstoff in Alkoholen, Carbonylverbindungen, Carbonsäuren, Ethern, Estern,
• Stickstoff in Amiden, Aminen,
• Schwefel in Thiolen, Sulfonsäuren
• Phosphor in Phosphanen oder Phosphonsäuren