Hydroxyldaunorubicin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Doxorubicin
Andere Namen	Hydroxyldaunorubicin Adriamycin (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-Amino- 5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy- 6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)- 4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracen- 5,12-dion (IUPAC)
Summenformel	C27H29NO11
CAS-Nummer	23214-92-8
PubChem	31703
ATC-Code	L01DB01
DrugBank	DB00997
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Interkalation
Fertigpräparate	AdriaCept® (D) Adriblastin® (A, D)[1][2] Caelyx® (A, D) Doxo-cell® (A, D) Doxolem® (A) Myocet® (A, D) Doxorubicin-Generika (A, D)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	543,52 g·mol−1
Schmelzpunkt	204–205 °C [3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [4] T Giftig R- und S-Sätze R: 45-22[4] S: 53-45[4] Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	570 mg·kg−1 (Maus, peroral) [5]
WGK	3[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Doxorubicin ist das Hydroxylderivat des Daunorubicin und gehört zur Stoffgruppe der Anthracycline. Es wird als stereochemisch reiner Arzneistoff (Zytostatikum) in der Chemotherapie eingesetzt. Doxorubicin gehört zur Wirkstoffgruppe der Interkalantien. Die Wirkung beruht auf der Interkalation in die DNA. Nebenwirkungen u.a. Kardiotoxizität.

Eigenschaften

Doxorubicin besitzt Fluoreszenzeigenschaften, die dazu genutzt werden können um das Ausschleusen von Doxorubicin aus der Zelle zu untersuchen. Ein in solche Prozesse involviertes Protein, ist das erstmals aus einer Doxorubicin-resistenten Lungenkrebs-Zelllinie klonierte MRP1 aus der Familie der ABC-Transporter. Ferner kann daher auch eingesetzt werden, um die Lokalisation der an der Multiple Drug Resistance beteiligten Proteine und die Rolle der Organellen wie den Golgi-Apparat und die Lysosomen zu klären.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 29.08.2008) der DIMDI
2. ↑ Austria-Codex (Stand: 29.08.2008)
3. ↑ Doxorubicin bei DrugBank
4. ↑ ^{a b c d e} http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIGMA/D1515 Katalog-Eintrag bei Sigma-Aldrich
5. ↑ Doxorubicin bei ChemIDplus

Literatur

• Ghione M., Fetzer J., Maier H. (Hrsg.): Ergebnisse der Adriamycin-Therapie. Adriamycin-Symposium, Frankfurt/Main 1974. Berlin, Heidelberg, New York: Springer, 1975.
• Fetzer J., Füllenbach D., Gabel H. (Hrsg.): Adriamycin. Solide Tumoren, Hämoblastosen; neue Möglichkeiten der Chemotherapie. Freiburg i. Br.: Kehrer, Bd. 1–3 (1977–1980)

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