Isoprenoide

Struktur von Isopren

Vom Isopren lassen sich formal viele Naturstoffe ableiten, die zu den isoprenoiden Naturstoffen zusammengefasst werden. Ein Beispiel hierfür sind die Steroide und Terpene. Der direkte Vorläufer und Ausgangspunkt der Biosynthese der Isoprenoide ist jedoch nicht Isopren, sondern das biochemisch aktivierte Isopentenyl-Pyrophosphat (IPP) und dessen Isomer Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP). Isopren selbst wird von vielen Bäumen und Phytoplankton produziert; der Grund dafür ist aber nicht geklärt. Gemäß einer Hypothese soll das gasförmige Isopren die Pflanzen vor Oxidation durch bodennahes Ozon schützen.

Isoprenoide werden in der Umwelt nur schwer abgebaut, da sie infolge der Seitenketten für Mikroorganismen und chemische Reaktanten nur schwer angreifbar sind. Isoprenoide wie Pristan werden häufig als Indikatoren für das Alter von Stoffgemischen bzw. deren Abbauzeitraum in der Umwelt herangezogen. Das Verhältnis von Pristan zu den übrigen Bestandteilen wird mit fortschreitender Dauer größer.

Siehe auch

• Terpenoide, Terpene
• Lipide
• Steroide
• Terpene

Literatur

• Otto Wolfgang Thiele: Lipide, Isoprenoide mit Steroiden. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1979, ISBN 3135763013.
• Finian J. Leeper (Hrsg.), John C. Vederas (Hrsg.): Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids. 1. Auflage. Springer Verlag, Heidelberg/Berlin 2007, ISBN 3540665730.

Weblinks

• pro122lin.chemie.hu-berlin.de
• www.biologie.uni-hamburg.de