Dimethylallylpyrophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylallylpyrophosphat
Andere Namen	Dimethylallyl-PP Dimethylallyldiphosphat DMAPP Hydroxy-(3-methylbut-2-enoxy)phosphoryl) oxyphosphonsäure
Summenformel	C5H9O7P23− C5H12O7P2 (protoniert)
CAS-Nummer	358-72-5
PubChem	647
Eigenschaften
Molare Masse	246,09 g·mol−1 (protoniert)
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimethylallylpyrophosphat (kurz Dimethyl-Allyl-PP oder auch DMAPP) ist ein Biomolekül, welches als Grundbaustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen gehört es zu den Isoprenen. Es wird durch den Mevalonatbiosyntheseweg im Cytosol synthetisiert und entsteht im letzten Schritt durch die Isomerisierung aus Isopentenylpyrophosphat (IPP).^[2] Für das Mitwirken an der Entdeckung des Mevalonatbiosyntheseweges sowie des Cholesterinstoffwechsels erhielten 1964 Feodor Lynen und Konrad Bloch den Nobelpreis für Medizin.

In den letzten Jahren wurde ein zweiter Stoffwechselweg zum DMAPP und IPP entdeckt, der sogenannte MEP-Weg (Methylerythritolphosphatweg). Dieser Stoffwechselweg ist unter anderem in den pflanzlichen Plastiden und in Plasmodium falciparum (dem Erreger der Malaria) zu finden. Neben DMAPP entsteht auch IPP.

DMAPP und IPP sind die Ausgangssubstrate von ca. 30.000 bis jetzt bekannten Terpenen. Im menschlichen Körper sind DMAPP und IPP die Grundsubstrate der Biosynthese von Hormonen oder auch von Cholesterin.

Literatur

• Voet & Voet, Biochemistry (Second edition), S. 679 + 695 Verlag: Wiley & Son's.
•  Wikibooks: Biosyntheseweg von Isopentenpyrophsophat ausgehend von Acetyl-CoA und Acetacetyl-CoA – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Horn, Lindenmeier, Moc, Grillhösl, Berghold, Schneider, Münster: Biochemie des Menschen (2. Auflage). S. 150.