Pristan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pristan
Andere Namen	2,6,10,14-Tetramethylpentadecan Norphytan
Summenformel	C19H40
CAS-Nummer	1921-70-6
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	268,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,78 g·ml−1[1]
Schmelzpunkt	−100 °C[2]
Siedepunkt	296 °C[1]
Löslichkeit	löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pristan (systematischer Name: 2,6,10,14-Tetramethylpentadecan) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, ein farbloses Öl. Es ist ein Bestandteil von Mineralölen, der zu den verzweigten Alkanen gehört. Der Name kommt vom lateinischen: pristis („Meerungeheuer“). Pristan ist inert und kommt in allen Lebewesen vor.

Vorkommen

Pristan wurde zuerst im Haifischleberöl entdeckt (Gehalt bis zu 14 %). Es wird von Bakterien, Algen, höheren Pflanzen produziert, aber auch in verschiedenen Gewebetypen des Menschen und der Kuh, sowie in Rattenleber und Wollwachs gefunden. Marine Vorkommen sind im Zooplankton, Hummer, Haien, Walen. Fossile Öle und altertümliche Sedimente können Pristan enthalten.^[4]

Stereoisomerie

Pristan besitzt, aufgrund der Methylgruppen an den Kohlenstoffatomen 6 und 10, zwei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und somit zwei Stereozentren. Im natürlich vorkommenden Pristan zeigt eines dieser Stereozentren (R)-Konfiguration, das andere (S)-Konfiguration. Natürliches Pristan ist eine ''meso''-Verbindung, es besitzt eine Spiegelebene durch Kohlenstoffatom 8 und ist trotz zweier Stereozentren nicht chiral.^[5] Synthetisches Pristan enthält drei Stereoisomere, darunter zwei Enantiomere [(6R,10R)-Pristan und (6S,10S)-Pristan] und eine meso-Verbindung (meso-Pristan).

Verwendung

Anwendung findet Pristan in der Industrie als Schmiermittel, Korrosionsschutz oder Transformatorenöl. Es kann auch dazu benutzt werden, um Termiten anzulocken.^[6] Sein Vorkommen in Mineralöl hilft bei der Bestimmung von Ölverschmutzern, da es – wie auch andere Verbindungen (so genannte Marker) – in verschiedenen Ölen in charakteristischen Mengenverhältnissen nachweisbar ist.

Darüber hinaus wird Pristan im medizinischen Bereich verwendet, wo es Mäusen, die Antikörper produzieren sollen, als Immunsuppressivum ins Peritoneum gespritzt wird. Dabei erzeugt es in Mäusen Plasmozytome ähnlich wie bei einem Lupus erythematodes, was nützlich für die Untersuchung von Autoimmunerkrankungen ist. Außerdem erzeugt es in Ratten Arthritis und hilft damit beim Studium dieser Erkrankung.^[3]

Siehe auch

• Squalen

Literatur

• Roempp Chemie Lexikon. 9. Auflage (Hrsg. Falbe J, Regitz M), Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Pristan bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010..
2. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Pristane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
4. ↑ E.J. McKenna und R.E. Kallio: Microbial Metabolism of the Isoprenoid Alkane Pristane. Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 68/7/1971. S. 1552–1554.
5. ↑ Meierhenrich: Amino acids and the asymmetry of life, Springer-Verlag, 2008. ISBN 978-3-540-76885-2.
6. ↑ U.S. Patent 6352703.