Ketene

Ketene
Ketene
Allgemeine Struktur
Allgemeine Struktur
Struktur der Stammverbindung Keten
Struktur der
Stammverbindung Keten

Ketene (Betonung auf der zweiten Silbe: Ketene) sind eine Gruppe organischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel RR'C=C=O. R und R' können beliebige Reste sein. Keten (Ethenon) ist der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe mit der Formel CH2=C=O. Ketene sind sehr reaktiv, fast alle dimerisieren sofort zum entsprechenden Diketen.

Herstellung von Ketenen

Industriell erzeugt man Keten durch katalytische Hochtemperatur-Pyrolyse von Aceton oder Essigsäure bei 700 °C.

\mathrm{CH_3COCH_3 \ \xrightarrow{700^{\circ}C} \ CH_2{=}C{=}O \ + \ CH_4}
Ketensynthese durch Pyrolyse von Aceton. Als Nebenprodukt entsteht Methan.

Allgemein sind Ketene durch Umsetzung von Carbonsäurehalogeniden, die mindestens einen α-ständigen Wasserstoff tragen, mit Basen wie Triethylamin in situ zugänglich:[1]


Synthese von Ketenen

Reaktionen von Keten und Ketenen

Ketene sind durch ihre kumulierten Doppelbindungen sehr reaktionsfreudig.[2] Aus Ketenen entsteht durch Reaktion mit:

Keten dimerisiert bei Raumtemperatur schnell zu Diketen, aus dem es durch Erhitzen wieder gewonnen werden kann.

Essigsäureanhydrid wird industriell zum größten Teil aus Keten und Essigsäure hergestellt.

Einzelnachweise

  1. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 410, ISBN 3-342-00280-8.
  2. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 411−413, ISBN 3-342-00280-8.

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  • ketene — /kee teen/, n. Chem. a colorless, poisonous gas, C2H2O, irritating to the lungs, prepared from acetone or acetic acid by pyrolysis: used chiefly in the manufacture of certain commercial chemicals, as acetic anhydride and aspirin. [1905 10; KET +… …   Universalium

  • Ketene — A ketene is an organic compound of the form R2C=C=O. Hermann Staudinger pioneered the research of ketenes. [cite journal title = Ketene, eine neue Körperklasse author = Hermann Staudinger journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft… …   Wikipedia

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  • ketene — ketenas statusas T sritis chemija formulė R₂C=C=O atitikmenys: angl. keten; ketene rus. кетен …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • ketene — noun Etymology: International Scientific Vocabulary Date: 1907 a colorless poisonous gas C2H2O of penetrating odor used especially as an acetylating agent; also any of various derivatives of this compound …   New Collegiate Dictionary

  • ketene — noun any of a class of unsaturated ketones, having a general formula RR …   Wiktionary

  • ketene — 1. CH2=C=O; a very reactive acetylating agent, used in chemical syntheses. 2. Any substituted k.. * * * ke·tene kē .tēn n a colorless poisonous gas C2H2O of penetrating odor used esp. as an acetylating agent also any of various derivatives of… …   Medical dictionary

  • ketene — n. colorless poisonous gas used mainly in the manufacture of cellulose acetate and aspirin (Chemistry) …   English contemporary dictionary

  • ketene — ke·tene …   English syllables

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