Diketen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diketen
Andere Namen	4-Methylen-2-oxetanon
Summenformel	C4H4O2
CAS-Nummer	674-82-8
Kurzbeschreibung	entzündliche, sehr reaktionsfähige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	84,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,09 g·cm–3 [1]
Schmelzpunkt	−7 °C [1]
Siedepunkt	127 °C [1]
Dampfdruck	10 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	Zersetzt sich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 226-332 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-20 S: (2)-3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diketen ist der Trivialname der chemischen Verbindung 4-Methylen-2-oxetanon aus der Gruppe der Lactone.

Gewinnung und Darstellung

Diketen wird durch Dimerisierung von Keten hergestellt. Die Dimerisierung läuft bei Raumtemperatur spontan ab.

Eigenschaften

Diketen ist eine sehr reaktionsfähige, farblose Flüssigkeit, die durch Dimerisierung von Keten bei Raumtemperatur entsteht und zur spontanen Polymerisation neigt. Durch Erhitzen lässt es sich wieder in Keten umwandeln.

Auch alkylierte Ketene dimerisieren leicht zu den entsprechend substituierten Diketenen.

Diketen reagiert leicht mit Alkoholen und Aminen zu Derivaten der Acetessigsäure.

nukleophile Reaktion von Diketen

Verwendung

Diketen mit zwei Alkylketten (so genannter Ketenwachs) wird bei der Papierherstellung zur Leimung (Hydrophobierung) von Papier verwendet, um die Bedruckbarkeit zu verbessern. Es dient weiterhin als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika, Insektiziden und Farbstoffen.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 4-Methylen-2-oxetanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 33 °C, Zündtemperatur 275 °C) bilden.

Literatur

Beilstein E III/IV 17: 4297 ff

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 4-Methylen-2-oxetanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 674-82-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Diketene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.