Ethenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethenon
Andere Namen	Keten Carbomethen Ketoethylen
Summenformel	C2H2O
CAS-Nummer	463-51-4
PubChem	10038
Kurzbeschreibung	hochentzündliches, farbloses Gas mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	42,04 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,93 g·m−3[1]
Schmelzpunkt	−151 °C[1]
Siedepunkt	−56 °C[1]
Löslichkeit	hydrolysiert in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethenon oder auch Keten (Betonung auf der zweiten Silbe: Keten) ist die einfachste chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketene.

Gewinnung und Darstellung

Keten entsteht durch Dehydratisierung von Essigsäureanhydrid oder bei der Pyrolyse von Aceton.

Herstellung von Keten

Eigenschaften

Ethenon ist chemisch instabil. Das Gas ist nur bei tiefen Temperaturen (-80 °C) einigermaßen beständig. Es muss stets neu hergestellt und gleich weiterverarbeitet werden, da sonst eine Dimerisierung zu Diketen erfolgt. Es hydrolysiert mit Wasser zu Essigsäure.

Verwendung

Ethenon dient zur Herstellung von Essigsäureanhydrid aus Essigsäure. Allgemein es wird zur Acetylierung von chemischen Verbindungen verwendet.^[3]

Darstellung von Acetamid, Ethylacetat, Essigsäure und Essigsäureanhydrid

Reaktionsmechanismus von Keten

Sicherheitshinweise

Ethenon neigt zur spontanen Polymerisation. Der Kontakt mit Wasserstoffperoxid führt zu einer explosiven Reaktion. Die Dämpfe von Keten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

Weblinks

• Uni-Kiel: Untersuchung zur Struktur von Ethenon

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 463-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Juli 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Committee on Updating of Occupational Exposure Limits of the Netherlands: Ketene.