Lactim

Lactim

Die Lactime (Singular: das Lactim) sind eine Stoffgruppe in der Organischen Chemie. Sie liegen im Gleichgewicht mit ihrer tautomeren Form, den Lactamen. Es handelt sich um cyclische Stickstoffverbindungen, welche die funktionelle Gruppe –N=C–OH– enthalten. Die Umwandlung der tautomeren Formen ineinander erfolgt über einen intermolekularen Mechanismus. So entstehen aus Lactamen mit der Gruppe –NH–CO– die entsprechenden Lactime und umgekehrt (Lactam-Lactim-Tautomerie, Prototropie), siehe z. B. γ-Butyrolactam und γ-Butyrolactim:

Analog den Lactamen werden in der Nomenklatur den Namen von Lactimen griechische Buchstaben vorangestellt, die anzeigen, wie viele Kohlenstoffatome im Ring neben der C–OH-Gruppe vorhanden sind (γ = 3, δ = 4).

Siehe auch

Quellen

  • J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 2328.

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  • Lactim — Lac tim, n. [Lactic + imido.] (Chem.) One of a series of anhydrides resembling the lactams, but of an imido type; as, isatine is a lactim. Cf. {Lactam}. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Lactim — is a cyclic carboximidic acid compound characterized by an endocyclic carbon nitrogen double bond. It is tautomeric with lactam …   Wikipedia

  • lactim — noun Any of a class of cyclic hydroxy imides (enols) that are tautomeric with the lactams …   Wiktionary

  • lactim — See lactam. * * * lac·tim lak .tim n any of a class of hydroxy imides tautomeric with lactams and characterized by the enolic group C(OH)=N * * * lac·tim (lakґtim) the enol form of a lactam (q.v.) …   Medical dictionary

  • Lactim — Lac|tim [↑ Lacton u. ↑ Imid], das; s, e: die meist saure, tautomere Form eines Lactams …   Universal-Lexikon

  • lactim — lac·tim …   English syllables

  • lactim — ˈlakˌtim,  ̷ ̷ˈ ̷ ̷ noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary lactone + imide; originally formed in German : any of a class of hydroxy imides tautomeric with lactams and characterized by the enolic grouping −C(OH) . N− …   Useful english dictionary

  • Lactam-Lactim-Tautomerie — Lactam Lactim Tautomerie,   Lactime …   Universal-Lexikon

  • lactam, lactim — Contractions of “lactoneamine” and “lactoneimine,” and applied to the tautomeric forms –NH–CO– and –N=C(OH)–, respectively, observed in many purines, pyrimidines, and other substances; the latter form accounts for the acidic properties of uric… …   Medical dictionary

  • Amin-Imin-Tautomerie — Die Tautomerie (von gr. tautó = das Gleiche; gr. meros = der Anteil) bezeichnet in der Chemie eine besondere Form der Isomerie. Sie wurde 1876 von Alexander Michailowitsch Butlerow (1828–1886) entdeckt und 1885 von Conrad Peter Laar als Begriff… …   Deutsch Wikipedia

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