Lactime

Die Lactime (Singular: das Lactim) sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie liegen im Gleichgewicht mit ihrer tautomeren Form, den Lactamen. Es handelt sich um cyclische Stickstoffverbindungen, welche die funktionelle Gruppe –N=C–OH– enthalten. Die Umwandlung der tautomeren Formen ineinander erfolgt über einen intermolekularen Mechanismus. So entstehen aus Lactamen mit der Gruppe –NH–CO– die entsprechenden Lactime und umgekehrt (Lactam-Lactim-Tautomerie, Prototropie), siehe z. B. γ-Butyrolactam und γ-Butyrolactim:

Analog den Lactamen werden in der Nomenklatur den Namen von Lactimen griechische Buchstaben vorangestellt, die anzeigen, wie viele Kohlenstoffatome im Ring neben der C–OH-Gruppe vorhanden sind (γ = 3, δ = 4).

Siehe auch

• Lactame
• Lactone
• Lactole
• Sultame
• Sultime

Literatur

• Albert Gossauer, Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Science, 2003.

Einzelnachweise

• J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 2328.