Narcein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Narcein
Andere Namen	Narceinum 6-[2-[6-(2-Dimethylaminoethyl)- 4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl] acetyl]-2,3-dimethoxybenzoesäure
Summenformel	C23H27NO8
CAS-Nummer	131-28-2
PubChem	8564
Eigenschaften
Molare Masse	445,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	138 °C [1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (780 mg·l−1 bei 13 °C)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	2000 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Narcein ist ein Opiat; sein Anteil im Opium beträgt 0,1–0,2 %. Es wurde früher als Hypnotikum und Narkotikum angewendet. Narcein wirkt schwächer als Morphin, potenziert jedoch seine Wirkung um ein Vielfaches in Kombination. Verwendet wurden auch Narceinester (z. B. der Ethylester).

Narcein kann partialsynthetisch aus Noscapin durch Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) erhalten werden.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Narcein bei ChemIDplus.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.