Naringin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naringin
Andere Namen	7-[[2-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)- β-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro- 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- 4H-1-benzopyran-4-on 4',5,7-Trihydroxyflavanon- 7-rhamnoglucosid 4',5,7-Trihydroxyflavanon- 7-rutinosid
Summenformel	C27H32O14
CAS-Nummer	10236-47-2
PubChem	442428
Kurzbeschreibung	weißlicher, geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	580,54 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	171 °C[1]
Löslichkeit	teilweise löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 22-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Naringin ist ein Glycosid, das in der Grapefruit enthalten ist und ihr den bitteren Geschmack verleiht. Im Körper wird Naringin von bakteriellen Enzymen zum Aglycon Naringenin und Naringin-Glucuroniden metabolisiert.

Naringin und sein Aglykon Naringenin gehören zur Stoffgruppe der natürlichen Polyphenole. Diese besitzen überwiegend antioxidative und lipidsenkende Wirkung.

Naringin selbst hat keinen Einfluss auf die Wirksamkeit von Arzneistoffen, die oben genannten Abbauprodukte können – gemeinsam mit anderen Inhaltsstoffen der Grapefruit, wie Bergamottin – die Wirkungen und Nebenwirkungen einiger Medikamente verstärken, da es verschiedene Subtypen des Cytochrom P450 (CYP3A4, CYP1A2 und CYP2A6) inhibiert.^[3] Dadurch wird der Abbau der Wirkstoffe im Körper durch das Cytochrom P450 verlangsamt. Dies führte auch schon zu Todesfällen, weshalb bei Einnahme bestimmter Medikamente darauf zu achten ist, keine Grapefruits, Grapefruitsäfte o. ä. zu konsumieren.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Naringin bei Carl Roth, abgerufen am 12. August 2007.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Naringin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
3. ↑ Medikamente und Grapefruitsaft, B. Staub, 7. Januar 1997.

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