Naringenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naringenin
Andere Namen	(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy- 2-(4-hydroxyphenyl)- 4H-1-benzopyran-4-on
Summenformel	C15H12O5
CAS-Nummer	480-41-1 67604-48-2 (±-Naringenin)
PubChem	932
DrugBank	EXPT02295
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	272,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	251 °C[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (475 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 22-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Naringenin ist ein Flavonoid, welches vor allem in Zitruspflanzen, besonders in Grapefruit, zu finden ist. Es ist das Aglykon des Glycosids Naringin, einem Bitterstoff, der für den bitteren Geschmack von Grapefruit verantwortlich ist. Nach der Aufspaltung im Magen entsteht daraus im Darm das Naringenin.

Wirkung

Diese Substanz kann die Wirkung von Medikamenten beeinflussen, da sie eine hemmende Wirkung auf die abbauenden Enzyme hat. Dadurch wird die Wirkung der Arzneistoffen verstärkt. Betroffen sind u.a. Herz-, Krebs- und Asthma-Mittel, Potenzmittel und Antidepressiva. Bereits ein Glas (200ml) Grapefruitsaft kann diese Reaktion auslösen. Die Wirksamkeit der Antibabypille wird durch Naringenin dagegen nicht verringert, da das abbauende Enzym gehemmt ist. Infolgedessen werden höhere Spiegel des Wirkstoffes Estradiol (Wirkstoff der Antibabypille) im Blut erreicht. Es kann zu einer Zunahme von Nebenwirkungen, wie Brustspannen kommen.

Naringenin inhibiert eine Isoform des Cytochrom-P450, das CYP1A2.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Naringenin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b} Naringenin bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt (±)-Naringenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
4. ↑ Fuhr. U. et al. (1993): Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. Bd. 35, S. 431–436. PMID 8485024.

Weblinks

• Grapefruit und Arzneimittel