Neu5Gc

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Glycolylneuraminsäure
Andere Namen	Neu5Gc
Summenformel	C11H19NO10
CAS-Nummer	1113-83-3
Eigenschaften
Molare Masse	325,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Glycolylneuraminsäure, auch Neu5Gc genannt, gehört zu der Klasse der Sialinsäuren.

In tierischen Organismen ist Neu5Gc eine häufig vorkommenden Sialinsäure. Im menschlichen Organismus dagegen fehlt Neu5Gc. Beim Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, da das Enzym CMP-Neu5Ac-Hydroxylase, welches die Bildung von N-Glycolylneuraminsäure aus N-Acetylneuraminsäure katalysiert, beim Menschen nicht funktional ist.^[1] Das Gen, welches für das entsprechende Enzym (CMP-Neu5Ac-Hydroxylase = CMAH) codiert, ist beim Menschen durch eine Mutation funktionslos. Im Gegensatz dazu haben beispielsweise Schimpansen die Fähigkeit Neu5Gc – unter anderem im Gehirn – zu synthetisieren.^[2] Das für CMAH codierende Gen befindet sich auf Chromosom 6 Genlocus p21.32.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ M. Elstermann: Alternative Wege einer endogenen Biosynthese der N-Glycolylneuraminsäure in menschlichen Mammakarzinomzellen. Dissertation, Universität zu Köln, 2006
2. ↑ R. Vaas: Zukunft der Neurowissenschaft. Lexikon der Neurowissenschaft.
3. ↑ NCBI: CMAH cytidine monophosphate-N-acetylneuraminic acid hydroxylase (CMP-N-acetylneuraminate monooxygenase) pseudogene (Homo sapiens).

Literatur

• Hedlund M, Tangvoranuntakul P, Takematsu H, Long JM, Housley GD, Kozutsumi Y, Suzuki A, Wynshaw-Boris A, Ryan AF, Gallo RL, Varki N, Varki A: N-glycolylneuraminic acid deficiency in mice: implications for human biology and evolution, in: Mol Cell Biol 27/2007, S. 4340-4346; PMID 17420276.

Weblinks

• Sialic Acid and Evolution (engl.)