N-Glycolylneuraminsäure

Strukturformel
β-Anomer der N-Glycolylneuraminsäure
Allgemeines
Name	N-Glycolylneuraminsäure
Andere Namen	Neu5Gc
Summenformel	C11H19NO10
CAS-Nummer	1113-83-3
PubChem	123802
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	325,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N-Glycolylneuraminsäure, auch Neu5Gc genannt, gehört zu der Klasse der Sialinsäuren.

In tierischen Organismen ist Neu5Gc eine häufig vorkommenden Sialinsäure. Im menschlichen Organismus dagegen fehlt Neu5Gc. Beim Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, da das Enzym CMP-Neu5Ac-Hydroxylase, welches die Bildung von N-Glycolylneuraminsäure aus N-Acetylneuraminsäure katalysiert, beim Menschen nicht funktional ist.^[3] Das Gen, welches für das entsprechende Enzym (CMP-Neu5Ac-Hydroxylase = CMAH) codiert, ist beim Menschen durch eine Mutation funktionslos. Im Gegensatz dazu haben beispielsweise Schimpansen die Fähigkeit Neu5Gc – unter anderem im Gehirn – zu synthetisieren.^[4] Das für CMAH codierende Gen befindet sich auf Chromosom 6 Genlocus p21.32.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt N-Glycolylneuraminic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ M. Elstermann: Alternative Wege einer endogenen Biosynthese der N-Glycolylneuraminsäure in menschlichen Mammakarzinomzellen. Dissertation, Universität zu Köln, 2006
4. ↑ R. Vaas: Zukunft der Neurowissenschaft. Lexikon der Neurowissenschaft.
5. ↑ NCBI: CMAH cytidine monophosphate-N-acetylneuraminic acid hydroxylase (CMP-N-acetylneuraminate monooxygenase) pseudogene (Homo sapiens).

Literatur

• Hedlund, M. et al. (2007): N-glycolylneuraminic acid deficiency in mice: implications for human biology and evolution, in: Mol Cell Biol 27(12), S. 4340–4346; PMID 17420276

Weblinks

• Sialic Acid and Evolution (engl.)