Neurin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Neurin
Andere Namen	Trimethylvinylammoniumhydroxid N,N,N-Trimethylethenaminiumhydroxid Vinyltrimethylammoniumhydroxid Vitaloid
Summenformel	C5H13NO
CAS-Nummer	463-88-7
PubChem	10042
Kurzbeschreibung	hochviskose Flüssigkeit mit fischartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	103,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	< 25 °C [2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	LDLo 30 mg·kg−1 (Meerschweinchen, intraperitoneal) [4] LDLo 100 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [4] LDLo 46 mg·kg−1 (Maus, subcutan) [5] LDLo 90 mg·kg−1 (Kaninchen, oral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Neurin, auch Vinyltrimethylammoniumhydroxid oder Trimethylvinylammoniumhydroxid, ist ein giftiges Alkaloid. Es bildet sich als Bestandteil des Leichengiftes bei Fäulnis von Eiweiß, beispielsweise in faulendem Muskelfleisch, unter Wasserabspaltung aus dem Cholin. Neurin und Cholin zählen beide zu den quartären Ammoniumverbindungen. Zu unterscheiden von Neurin ist das ungiftige Neuridin (oder Spermin).

Entstehung

Bei Fäulnisprozessen entsteht aus dem in nahezu allen Lebewesen enthaltenen Cholin bei Erwärmung unter Wasserabspaltung Neurin (das Anion wurde jeweils weggelassen):

$\mathrm{(H_3C)_3N^{+}(CH_2)_2OH \ \xrightarrow {\Delta T} \ \ (H_3C)_3N^{+}CH=CH_2 + H_2O}$

Toxikologie

Bei älteren Untersuchungen aus 1926 und 1935 an Meerschweinchen, Mäusen und Kaninchen zeigte Neurin eine hohe Giftigkeit; die ermittelten LD_Lo-Werte lagen zwischen 30 und 100 mg/kg Körpergewicht der eingesetzten Tiere.^[4][5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ Neurin bei ChemIDplus
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b c d} Abdernalden's Handbuch der Biologischen Arbeitsmethoden. Vol. 4, Pg. 1289, 1935.
5. ↑ ^{a b} Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 28, Pg. 367, 1926.