Spermin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spermin
Andere Namen	N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,4-butandiamin 1,12-Diamino-4,9-diazadodekan Diaminopropylputreszin Gerontin Musculamin Neuridin
Summenformel	C10H26N4
CAS-Nummer	71-44-3 403982-64-9 (Dihydrat)
Kurzbeschreibung	hygroskopische Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	202,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	55–60 °C [1]
Siedepunkt	141–142 °C (bei 66,5 Pa) [1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Spermin ist ein natürlich vorkommendes Polyamin, welches dem Sperma seinen charakteristischen Geruch und Geschmack verleiht. Es ist als Polykation im zellulären Stoffwechsel aller Eukaryoten in verschiedenen Gewebetypen beteiligt (Bsp.: Blockade der Kalium - Kir-Kanäle^[3] während der Initiationsphase des Aktionspotentials). Eine technische Verwendung ist möglich auf Grund seiner Eigenschaft, mit Stickstoffmonoxid (NO) wasserlösliche Komplexe zu bilden, wodurch das Gas leichter handhabbar wird. Es dient außerdem als Ausgangsstoff zur Synthese medizinisch interessanter Derivate.

Gewinnung

Ein Syntheseweg zum Spermin führt von Succinonitril durch Reduktion zu 1,4-Diaminobutan, anschließender Cyanoethylierung mit Acrylnitril zum Dicyanovorläufer und anschließender nochmaliger Reduktion.^[4]

Biochemie

Funktionell wirkt Spermin stabilisierend auf die DNA, insbesondere der Spermien. Gebildet wird Spermin aus Methionin über die Zwischenstufe Spermidin. Sowohl Spermidin als auch Spermin konnten außerdem in Ribosomen, tRNA ^[5] und in Viren nachgewiesen werden, hier wahrscheinlich zur Stabilisierung der RNA bzw. DNA.

Forschungsgeschichte

1677 erwähnte Antoni van Leeuwenhoek erstmals das Vorkommen von Kristallen in Sperma und anderen Körperflüssigkeiten des Menschen.^[6] Diese wurden 1878 von Schreiner als Sperminphosphat interpretiert. Die chemische Struktur des Spermins wurde zwischen 1923 und 1927 von Dudley, Rosenheim und Wrede aufgeklärt; in dieser Zeit gelang auch die Synthese.^[7][8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Spermine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
3. ↑ http://en.wikipedia.org/wiki/Inward-rectifier_potassium_ion_channel
4. ↑ J. Am. Chem. Soc. 70 (1948), S. 2666-2667.
5. ↑ Jovine, L; Djordjevic, S; Rhodes, D: The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 angstrom resolution: Cleavage by Mg2+ in 15-year old crystals, JOURNAL OF MOLECULAR BIOLOGY 301 (2000), S. 401-414.
6. ↑ Leeuwenhoek, A. van (1678): Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.
7. ↑ Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W. (1926): The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis. Biochem. J. 20: 1082–1094. PMID 16743746
8. ↑ Wrede F. (1925) Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24.

Literatur

• Albert Ladenburg, J. Abel: Über das Aethylenimin (Spermin?). In: Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 21 (1888), S. 758–766.
• Alexander Poehl: Die physiologisch-chemischen Grundlagen der Spermintheorie nebst klinischem Material zur therapeutischen Verwendung des Sperminum-Poehl. Hirschwald, Berlin 1896 (Digitalisat)

Siehe auch

• Aktionspotential
• Kadaverin: Diese Verbindung ist strukturell dem Putreszin verwandt.