Nicotyrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nicotyrin
Andere Namen	3-(1-Methyl-pyrrol-2-yl)pyridin 1-Methyl-2-(3-pyridyl)-pyrrol 3-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pyridin α-Nicotyrin
Summenformel	C10H10N2
CAS-Nummer	487-19-4
PubChem	10249
Eigenschaften
Molare Masse	158,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,24 g·cm−3 (20 °C)[1]
Siedepunkt	280–281 °C (bei 992 hPa)[2]
Brechungsindex	1,6057[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	575 mg·kg−1 (Maus, oral)[4] 750 mg·kg−1 (Ratte, intravenös)[4] 191 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Nicotyrin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Heterocyclen. Sie besteht aus einem Pyridinring und einem methyl-substituierten Pyrrolring, die über ihre Ringe miteinander verknüpft sind.

Vorkommen

Nicotyrin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,08–0,4 mg Nicotyrin nachgewiesen werden.^[5]

Darstellung

Nicotyrin kann auf chemischem Wege durch Dehydrierung von Nikotin an Palladium gewonnen werden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} R. L. Frank, R. W. Holley, D. M. Wikholm: 3,2′-Nicotyrine. Insecticidal Properties of Certain Azo Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, S. 2835-2838.
2. ↑ F. Blau: Zur Constitution des Nicotins, in: Chem. Ber., 1894, 27, S. 2535–2539.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b c} α-Nicotyrin bei ChemIDplus.
5. ↑ Studie des Bundesamtes für Gesundheit der Schweiz.