Dehydrierung

Dehydrierung bezeichnet die Abspaltung von Wasserstoff aus einer chemischen Verbindung. Es handelt sich um die Umkehrreaktion zur Hydrierung. Dehydrierungen finden sowohl in biochemischen Prozessen wie auch in chemisch-technischen Prozessen statt.

Typen von Dehydrierungen

Die Abspaltung von Wasserstoff kann unter Freisetzung von molekularem Wasserstoff erfolgen, oft wird der Wasserstoff jedoch auf andere chemische Verbindungen übertragen (Transferhydrierung) oder von oxidierenden Akzeptoren gebunden. Findet eine Dehydrierung in Gegenwart von Enzymen oder metallischen oder oxidischen Katalysatoren statt, wird jeweils ein Wasserstoff-Molekül in einer Eliminierungsreaktion abgespalten. Sauerstoff-Radikale, Chinone, Schwefel oder Selen führen dagegen zur Abspaltung einzelner Wasserstoff-Atome (univalente Dehydrierung).

Enzymatische Dehydrierung

Funktionsweise von NAD+

Die Enzyme, welche Dehydrierungen in der Biochemie ermöglichen, heißen Dehydrogenasen. Ein wichtiges Coenzym solcher Dehydrogenasen ist NAD⁺, welches als Wasserstoffakzeptor wirkt und dabei zu NADH reduziert wird.

Technische Dehydrierungen

Beispiel für eine Dehydrierungsreaktion: Dehydrierung von Methylcyclohexan zu Toluol

Die Dehydrierung ist eine wichtige Reaktion in der chemischen Verfahrenstechnik. Meist wird dabei aus den jeweiligen Substraten molekularer Wasserstoff abgespalten. Um diesen eigentlich endothermen Prozess in die gewünschte Richtung zu lenken, wird die Dehydrierung oft in Gegenwart von Sauerstoff durchgeführt, der mit dem abgespaltenen Wasserstoff zu Wasser reagiert; dadurch wird die Gesamtreaktion exotherm.

Beispiele für technisch durchgeführte Dehydrierungen:

• Primäre Alkohole → Aldehyde
• Sekundäre Alkohole → Ketone
• Alkane → Alkene
• Cycloalkane → Aromaten

Die letztgenannte Reaktion findet großtechnisch auch als Teilreaktion des katalytisches Reforming in Erdölraffinerien statt.

Literatur

• Die Chemie. Schülerduden, Bibliographischen Instituts Mannheim 1984, ISBN 3-411-01367-2, S.92
• Heinz M. Hiersig: Lexikon Produktionstechnik, Verfahrenstechnik. ISBN 978-3184013738, S.150 (eingeschränkte Online-Version (Google Books))
• Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie. De Gruyter, 3. Auflage 2003, ISBN 978-3-11-014683-7, S.254ff (eingeschränkte Online-Version (Google Books))