Octanitrocuban

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octanitrocuban
Andere Namen	1,2,3,4,5,6,7,8 Octanitro-pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan Nitrocuban
Summenformel	C8(NO2)8
CAS-Nummer	99393-63-2
PubChem	11762357
Kurzbeschreibung	stabiler, farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	464,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,98 g·cm–3[1]
Löslichkeit	schlecht in Hexan, gut in vielen polaren organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Octanitrocuban (kurz ONC) ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C₈(NO₂)₈, die als Sprengstoff genutzt werden kann.

Octanitrocuban wurde erstmals 1999 an der Universität von Chicago von den Chemikern Philip E. Eaton synthetisiert.^[1]

Das Molekül besitzt ein Gerüst von acht Kohlenstoffatomen, die einen Würfel bilden. An jedes Kohlenstoffatom ist eine Nitrogruppe gebunden. Es ist ein Derivat des Kohlenwasserstoffs Cuban, bei dem die acht Wasserstoffatome des Cubans je durch eine Nitrogruppe ersetzt sind.

Die energiereiche Struktur der Würfelgeometrie sowie die ausgeglichene Sauerstoffbilanz^[3] , die bei Zündung eine vollständige intramolekulare Reaktion zu acht Molekülen Kohlenstoffdioxid (CO₂) und vier Molekülen Stickstoff (N₂) bewirkt, stellen eine der Voraussetzungen für einen brisanten Sprengstoff dar.

Durch die hohe Spannung des Kohlenstoffgerüsts ist jedoch die Herstellung sehr schwer zu bewerkstelligen. Octanitrocuban kann durch eine Reihe von verschiedenen stufenweisen Nitrierungsreaktionen aus mehrfach nitrierten Cubanen dargestellt werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} M.-X. Zhang, P. E. Eaton, R. Gilardi: Hepta- und Octanitrocubane, in: Angew. Chem. 2000, 112, 422–426; doi:10.1002/(SICI)1521-3757(20000117)112:2<422::AID-ANGE422>3.0.CO;2-2.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.