4-Aminobenzolsulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfanilsäure
Andere Namen	4-Aminobenzolsulfonsäure 4-Aminobesilat Anilin-4-sulfonsäure p-Aminobenzolsulfonsäure p-Anilinsulfonsäure
Summenformel	C6H7NO3S
CAS-Nummer	121-57-3 (wasserfrei) 6101-32-2 (Monohydrat)
PubChem	8479
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	173,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,485 g·cm−3 (25 °C) [1]
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 288 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38-43 S: (2)-24-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfanilsäure ist der Trivialname für 4-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der Acidität der starken Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischen Punkt (IEP) im Sauren.

Synthese

Sie wird gewonnen, indem man Schwefelsäure mit Anilin auf 190 °C erhitzt. Damit wird eine Sulfonsäurefunktion in einer elektrophilen Substitution in p-Stellung zur Aminogruppe an den Benzolring gebunden.

Durch ein vorgelagertes Gleichgewicht der Autoprotolyse von Schwefelsäure entstehen H₃SO₄⁺-Ionen:

$\mathrm{2 \ H_2SO_4 \rightleftharpoons \ H_3SO_4^+ \ + \ HSO_4^-}$

Diese können Wasser abspalten und es bildet sich HSO₃⁺ als Elektrophil, das den Ring in ortho- bzw. para-Stellung zur protonierten Aminogruppe angreifen kann.

Verwendung

Sulfanilsäure wird zur Herstellung von Lunges Reagenz für den Nitrit- bzw. Nitratnachweis benötigt.

Reaktionsschema der Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit. Durch Zugabe von jeweils 2–3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der Sulfanilsäure (1) ein Diazoniumsalz (2), das mit 1-Naphthylamin (3) weiter zu einem Azofarbstoff (4) reagiert und die Lösung sehr schnell rot färbt.

Zudem findet es Verwendung bei der Synthese von Azofarbstoffen wie beispielsweise Methylorange. Sie ist ferner eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.

Besondere Bedeutung hat Sulfanilsäure als Ausgangsstoff für die Herstellung von Chemotherapeutika aus der Gruppe der Sulfonamide.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Sulfanilsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. April 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 121-57-3 im European chemical Substances Information System ESIS

Weblinks