Metanilsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metanilsäure
Andere Namen	3-Aminobenzolsulfonsäure 3-Aminobesilat Anilin-3-sulfonsäure m-Aminobenzolsulfonsäure m-Anilinsulfonsäure
Summenformel	C6H7NO3S
CAS-Nummer	121-47-1
PubChem	8474
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	173,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,69 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	288 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 332-312-302 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: (2)-25-28
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Metanilsäure ist der Trivialname für 3-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.

Synthese

Die technische Herstellung geht von Nitrobenzol aus, das zunächst selektiv zu 3-Nitrobenzolsulfonsäure sulfoniert wird. Dem schließt sich eine Bechamp-Reduktion an.

Alternativ kann auch Benzolsulfonsäure nitriert werden, wobei ein Isomerengemisch aus Nitrobenzolsulfonsäuren entsteht, das getrennt werden muss. Das meta-Isomere wird dann wie oben zur Metanilsäure reduziert. Dieses Verfahren kommt dann zum Einsatz, wenn gleichzeitig Orthanilsäure gewonnen werden soll.

Anwendung

Metanilsäure wird als Reagenz beim Nachweis von Nitriten verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Metanilsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 121-47-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt 3-Aminobenzenesulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.