Orthanilsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orthanilsäure
Andere Namen	2-Aminobenzolsulfonsäure 2-Aminobesilat Anilin-2-sulfonsäure o-Aminobenzolsulfonsäure o-Anilinsulfonsäure
Summenformel	C6H7NO3S
CAS-Nummer	88-21-1
PubChem	6926
Kurzbeschreibung	hellbrauner, kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	173,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38-43 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Orthanilsäure ist der Trivialname für 2-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.

Herstellung

Benzolsulfonsäure wird zu einem Gemisch aus 2- und 3-Nitrobenzolsulfonsäure nitriert und das o-Isomere (2-Nitrobenzolsulfonsäure) nach Isomerentrennung über die Magnesiumsalze mit Eisen in saurem Medium zu Orthanilsäure reduziert.

Verwendung

Orthanilsäure ist eine viel verwendete Diazokomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Die orthoständige Sulfonsäuregruppe schirmt die Azobrücke sterisch ab und schützt diese. Es resultieren Farbstoffe mit (im Vergleich zu Metanilsäure oder Sulfanilsäure als Diazo-Komponente) erhöhten Gebrauchsechtheiten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Orthanilsäure bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Aniline-2-sulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.