- Aminobenzolsulfonsäure
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Aminobenzolsulfonsäuren Name 2-Aminobenzolsulfonsäure 3-Aminobenzolsulfonsäure 4-Aminobenzolsulfonsäure Andere Namen o-Aminobenzolsulfonsäure
Orthanilsäurem-Aminobenzolsulfonsäure
Metanilsäurep-Aminobenzolsulfonsäure
SulfanilsäureStrukturformel CAS-Nummer 88-21-1 121-47-1 121-57-3 PubChem 6926 8474 8479 Summenformel C6H7NO3S Molare Masse 173,19 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver Schmelzpunkt > 300 °C[1] 288 °C (Zers.)[2] 288 °C (Zers.)[3] Siedepunkt pKs-Wert[4] Löslichkeit leicht löslich[1] 10 g·l−1 (20 °C)[3] Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1][2][3]Reizend (Xi) Gesundheits-
schädlich(Xn) Reizend (Xi) R-Sätze 36/38-43 20/21/22 36/38-43 S-Sätze 26-37/39 (2)-25-28 (2)-24-37 Die Aminobenzolsulfonsäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–SO3H) und Aminogruppe (–NH2). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H7NO3S. Sie sind Ausgangsstoffe zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Azofarbstoffen.
Eigenschaften
Zur Stoffgruppe der Aminobenzolsulfonsäuren gehören:
- Orthanilsäure = 2-Aminobenzolsulfonsäure
- Metanilsäure = 3-Aminobenzolsulfonsäure
- Sulfanilsäure = 4-Aminobenzolsulfonsäure
Die relativ hohe Schmelztemperatur aller Isomere erklärt sich durch die Möglichkeit der Bildung von Zwitterionen (Protolyse des SO3H-Protons auf die NH2-Gruppe).
Einzelnachweise
- ↑ a b c Sicherheitsdatenblatt Acros; abgerufen am 11. April 2009.
- ↑ a b Eintrag zu 3-Aminobenzolsulfonsäure (Metanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. April 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Eintrag zu 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. April 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
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